N-(2-羟基苯基)丙酰胺 | 6963-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苯基)丙酰胺
• 英文名称: propionic acid-(2-hydroxy-anilide)
• 英文别名: Propionsaeure-(2-hydroxy-anilid)；2-Propionylamino-phenol；2-Hydroxy-propioanilid；2-Propionamido-phenol；N-(2-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 6963-37-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00791255
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VIPCILFKUBQRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基苯基)丙酰胺 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(Propanoylamino)phenyl] naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的叔胺催化的酰基交换反应。决定酰基交换异构体相对稳定性的机制和因素

  摘要：

  已经在不同极性的溶剂中研究了酰基取代基对各种 N,O-二酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡和速率常数的影响。发现酰基交换的异构体对的相对稳定性仅由酰基的诱导作用决定，条件是与酰胺氮键合的酰基取代基的空间位阻对稳定性产生相同程度的影响。通过分析标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 之间的相关性，证明了由庞大的酰基施加的空间位阻在确定相对稳定性方面的重要性，标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 用作异构体对的相对稳定性的量度和分别为酰基的吸电子能力。另一方面，酰基迁移反应的催化速率常数的对数与 pKa 值密切相关。除了这个发现之外，激活熵的大负值 ΔS\eweq=...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3141
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-phenyl)-propan-1-one oxime 在 三聚氯氰 、 magnesium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-羟基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-羟基芳基酮肟的多催化贝克曼重排：苯并[ d ]恶唑和N-（2-羟基芳基）酰胺的可切换合成

  摘要：

  利用有机分子（BOP-Cl和CNC）和路易斯酸共催化的贝克曼重排（BR）反应，开发了可转换的合成路线，用于由2-羟基苯酮肟合成苯并[ d ]恶唑衍生物和（2-羟基芳基）苯甲酰胺。此外，使用不同的有机催化剂来切换该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.043

文献信息

• N1,N3-Diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: neutral acyl group transfer reagents
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.037

  日期：2009.12

  Readily available N1,N3-diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones efficiently acylate ammonia, primary and secondary amines to furnish primary, secondary and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is demonstrated by running the reactions in a neutral medium, easy isolation of products, recycling of the innocuous by-product and chemoselectivity of the transformation

  易于获得的N 1，N 3-二酰基3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一有效地酰化氨，伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率提供伯，仲和叔酰胺。通过在中性介质中进行反应，易于分离产物，回收无害副产物和进行转化的化学选择性，证明了该方法的广泛适用性。
• [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011119549A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to trioxacarcin compounds of the formula: (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of use and treatment.

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。
• Carboxyl Activation of 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimidine through N-Acyl-4,6-dimethylpyrimidine-2-thione: A Chemical and Spectrophotometric Investigation
  作者：M.P. Rajan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17607

  日期：——

  discovery of coupling reagents which gave an unprecedented impeteus to the development of peptide synthesis. Of course, in these methods high reactivity of carboxyl function towards nucleophilic attack is achieved, but rigorous conditions such as use of base, temperature etc. are required. Moreover, the electron withdrawing groups like halogen which enhances the electrophilicity of carboxyl carbon, increases

  与分子生物学相关的肽化学在过去的二十年里取得了巨大的进步，并且仍然是一个活跃的研究领域。最近，包括分子生物学、免疫学、药理学、酶学和神经生物学在内的生物医学研究已经确立了其重要性。此外，生物技术的进步为理解生物体的生命过程和健康科学做出了巨大贡献。这些有助于开发新的合成疫苗，可以与细菌和病毒感染、酶机制以及了解神经肽的作用竞争。使用合成肽，研究激素作用机制和酶-底物、抗原-抗体和蛋白质-DNA 相互作用的机制已经成为可能。du Vigneaud 及其同事合成了oxytoxin 后，肽的合成得到了加速。紧随其后的是混合酸酐、活性酯作为羧基活化基团的引入，以及偶联试剂的发现，这为肽合成的发展提供了前所未有的推动力。当然，在这些方法中，实现了羧基官能团对亲核攻击的高反应性，但需要严格的条件，例如使用碱、温度等。此外，像卤素这样的吸电子基团增强了羧基碳的亲电性，增加了外消旋化的可能性。现在，许多具有巯基功能的杂环系统已被证明对
• AZAQUINOLINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Duggan Mark E.

  公开号：US20100130540A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides compounds and methods for treating or preventing the development of a disease, disorder, or condition in a subject or patient.

  本发明提供了用于治疗或预防受试者或患者中疾病、疾患或状况发展的化合物和方法。
• QUINOLINONE FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SYNUCLEINOPATHIES AND OTHER INDICATIONS
  申请人：Lansbury, JR. Peter T.

  公开号：US20090253655A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Novel quinolinone farnesyl transferase inhibitors are provided. These new compounds are useful in the treatment or prevention of synucleinopathies, such as Parkinson's Disease, Diffuse Lewy Body Disease, multiple system atrophy, and disorders of brain iron concentration including pantothenate kinase-associated neurodegeneration (e.g., PANK1), or other neurodegenerative/neurological diseases. Provided compounds are also useful in the treatment of proliferative diseases such as cancer, and in the treatment of neurological diseases, such as cognitive impairment, depression, and anxiety. The treatment including administering to a subject a therapeutically effective amount of an inventive farnesyl transferase inhibitor compound.

  提供了新型喹诺酮法尼西基转移酶抑制剂。这些新化合物在治疗或预防突触核蛋白病（如帕金森病、弥漫性莱维小体病、多系统萎缩和脑铁浓度紊乱疾病，包括泛酰辅酶A激酶相关的神经退行性疾病（例如PANK1）或其他神经退行性/神经系统疾病方面具有用处。提供的化合物还可用于治疗癌症等增生性疾病，以及治疗认知障碍、抑郁症和焦虑等神经系统疾病。治疗包括向受试者施用一种创新的法尼西基转移酶抑制剂化合物的治疗有效剂量。