N-(2-羟基苯基)呋喃-2-羧酰胺 | 75748-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苯基)呋喃-2-羧酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-2-furancarboxamide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid-(2-hydroxy-anilide)；Furan-2-carbonsaeure-(2-hydroxy-anilid)；N-(2-hydroxyphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 75748-52-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00626272
• 分子量: 203.197
• InChiKey: FXJSAZHLFUMQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基苯基)呋喃-2-羧酰胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,3a,6,6a,7,8,9,10-decahydro-(2-hydroxyphenyl)-3a,6-epoxybenzisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides

  摘要：

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1107
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-羧酸-(2-硝基-苯基酯) 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(2-羟基苯基)呋喃-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION OF THE 2-NITROPHENYL ESTERS OF CERTAIN ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01206a011

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Isoindolinone Frameworks via Rh^III-Catalysed in situ Directing Group-Assisted Tandem Oxidative Olefination/Michael Addition
  作者：Liang Wang、Xi Liu、Jian-biao Liu、Jun Shen、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1002/asia.201800120

  日期：2018.4.4

  A RhIII‐catalysed three‐component synthesis of isoindolinone frameworks via direct assembly of benzoyl chlorides, o‐aminophenols and activated alkenes has been developed. The process involves in situ generation of o‐aminophenol (OAP)‐based bidentate directing group (DG), RhIII‐catalysed tandem ortho C−H olefination and subsequent cyclization via aza‐Michael addition. This protocol exhibits good chemoselectivity

  通过苯甲酰氯，邻氨基苯酚和活性烯烃的直接组装，Rh III催化的异吲哚啉酮骨架的三组分合成。该过程涉及原位生成基于邻氨基苯酚（OAP）的双齿指导基团（DG），Rh III催化的串联邻位C-H烯化反应以及随后通过氮杂-Michael加成反应的环化反应。该协议显示出良好的化学选择性和官能团耐受性。计算研究表明，N-芳基环上羟基的存在可以增强反应的化学选择性。
• Iron(III)‐Mediated Nucleophilic Halogenation of Phenols Using an Amido Directing Group
  作者：Ye Yuan、Dou Guo、Yibo Liu、Congcong Wan、Dongbiao Lu、Hongxiang Yang、Yufan Lu、Wei Meng、Hongling Wang、Xiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200387

  日期：2022.5.6

  An amido-directing regioselective and nucleophilic halogenation reaction of electron-rich amidophenols was realized in the presence of Fe(III) reagents. Halides could be sequentially introduced to specific positions to form mono-, di- and mixed di- halogenated amidophenols mostly in one-pot manner.

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。
• HEAT-SENSITIVE SUBLIMATION TRANSFER CYAN DYE AND TRANSFER SHEET
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0443045A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  A heat-sensitive sublimation transfer cyan dye represented by general formula (I), wherein R₁ is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylcarbonylamino group, a formylamino group or a halogen atom and R₂ and R₃ are each an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxyalkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a halogenoalkyl group or a cyanoalkyl group, provided that they may be combined to each other to form a ring, and X is any one of groups (a), (b) and (c), and a heat-sensitive sublimation transfer sheet comprising at least one of said dyes.

  一种由通式(I)表示的热敏升华转移青色染料，其中 R₁ 是氢原子、烷基、烷氧基、烷基羰基氨基、甲酰基氨基或卤原子，R₂ 和 R₃ 各自是烷基、烯基、烷氧基烷基、芳基、卤代烷基或氰基烷基，但它们可以相互结合成环、烷氧基烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基或氰基烷基，但它们可相互结合形成环，且 X 为 (a)、(b) 和 (c) 组中的任一组，以及包含至少一种所述染料的热敏升华转印片材。
• UHLENDORF, J.;BELZING, H.;GABBAR, H.;GRAF, E.;DOPPELFELD, I. -S.
  作者：UHLENDORF, J.、BELZING, H.、GABBAR, H.、GRAF, E.、DOPPELFELD, I. -S.

  DOI：——

  日期：——
• TAKEBAYASHI, TOYONORI;IWASAWA, NOBHARU;MURAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1107-1112
  作者：TAKEBAYASHI, TOYONORI、IWASAWA, NOBHARU、MURAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——