5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole | 1024599-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1024599-49-2
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂F₃N₂
• 分子量: 357.162
• InChiKey: MIDJQILPPXQQAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1-(2,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化的醇作为溶剂提高吡唑形成中的区域选择性：氟化的Tebufenpyrad类似物的合成和生物活性

  摘要：

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.

  DOI：

  10.1021/jo800251g