1,2-bis(hydroxymethyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene | 92775-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(hydroxymethyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: [2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl]methanol
• CAS: 92775-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RJOXFFQDJVMXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(hydroxymethyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到5,6-dimethyl-4,7-dihydrophthalide
  参考文献：
  名称：

  （）-2-丁烯-1,4-二醇高效转化为α，β-丁烯醇内酯：（±）-艾丹醇的简单合成

  摘要：

  使用碳酸银/硅藻土将（）-2-丁烯-1,4-二醇有效地转化为相应的α，β-丁烯化物，并且该方法已应用于合成（±）-艾丹醇化物（该物质的翼腺信息素）。非洲雄性甘蔗蛀虫，（大头）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81318-6
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到1,2-bis(hydroxymethyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic diamine fungicides

  摘要：

  使用具有一般化学式的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，代表氢原子或1-6个碳原子的烷基基团，或NR.sup.1 R.sup.2和/或NR.sup.3 R.sup.4一起代表具有5或6个环原子的杂环基团，x为0或1，当x为0时，虚线代表双键，N代表饱和或乙烯不饱和的二价烃基团，用以形成3到6个环原子和0到2个双键的环戊烷、环戊烯或环戊二烯环的补充，以游离碱或植物可耐受的酸盐形式作为植物杀菌剂，作为杀菌剂，尤其作为霉菌杀菌剂。化合物的一些新的具有化学式(1)的化合物被单独声明。

  公开号：

  US05464873A1

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Alicyclic Diamines
  作者：Neil D. Havis、Dale R. Walters、William P. Martin、Fiona M. Cook、David J. Robins

  DOI：10.1021/jf950772s

  日期：1996.1.1

  As part of an ongoing program of work on polyamine analogues, a number of alicyclic diamines were synthesized and examined for fungicidal activity. The alicyclic diamine 1,2-bis(aminomethyl)4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene (BAD), synthesized as the dihydrochloride salt, controlled the important crop pathogen Erysiphe graminis f.sp hordei. Greatest control off, graminis was achieved when BAD was applied 2 days postinoculation. The alicyclic diamines trans-4,5-bis(aminomethyl)1,2-dimethylcyclohex-1-ene (trans-BAD) and the cis-isomer (cis-BAD), as well as 1,2-bis(aminomethyl)cyclopentene (BACP) and trans-1,2-bis(dimethylaminomethyl)cyclo (TCCBM), were also synthesized as their dihydrochloride salts. trans-BAD was found to possess greater fungicidal activity than the cis-isomer against E. graminis, while BACP and TCCBM both gave >80% control of powdery mildew infection. Since the powdery mildew fungus cannot be grown axenically, the effects of the alicyclic diamines on polyamine metabolism were examined using the oat leaf stripe pathogen, Pyrenophora avenae. BAD and derivatives had little effect on polyamine metabolism in the fungal pathogen P. avenae. It seems clear, therefore, that the antifungal activity of these derivatives may not be associated with altered polyamine metabolism.
• US5464873A
  申请人：——

  公开号：US5464873A

  公开（公告）日：1995-11-07
• US5583261A
  申请人：——

  公开号：US5583261A

  公开（公告）日：1996-12-10