2-(2-allyltetrazol-5-yl)-2-cyanopropane | 477862-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-allyltetrazol-5-yl)-2-cyanopropane
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-prop-2-enyltetrazol-5-yl)propanenitrile
• CAS: 477862-48-9
• 化学式: C₈H₁₁N₅
• 分子量: 177.209
• InChiKey: LWLCYZXYWMCZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-allyltetrazol-5-yl)-2-cyanopropane 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-Methyl-2-[((E)-2-propenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  制备N-未取代的三唑和四唑的简单脱芳基方案

  摘要：

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。

  DOI：

  10.1021/jo050836q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二腈 、 烯丙基甲基碳酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三(2-呋喃基)膦 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-(2-allyltetrazol-5-yl)-2-cyanopropane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-烯丙基四唑的选择性合成。

  摘要：

  在催化量的Pd2（dba）3.CHCl3（2.5 mol％）和三（2-呋喃基）膦（10）催化下，氰基化合物，碳酸烯丙酯和三甲基硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联（TCC）反应摩尔％）以良好至优异的产率得到各种2-烯丙基四唑。有人提出将π-烯丙基铝叠氮化物络合物作为TCC反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo026147l