2-(4-phenoxybenzylidene)malononitrile | 64781-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 64781-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: SXRWNGUTWXJXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenoxybenzylidene)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-amino-3-(4-phenoxy)phenyl-4-cyano-2,3-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种依鲁替尼中间体4-氨基-3-（4-苯氧基）苯 基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种依鲁替尼中间体4‑氨基‑3‑(4‑苯氧基)苯基‑1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶(Ⅰ)的制备方法。该方法是以4‑苯氧基苯甲醛为起始原料，与丙二腈脱水缩合生成2‑氰基‑3‑(4‑苯氧基)苯基丙烯腈(Ⅱ)，再与水合肼环化得到5‑氨基‑3‑(4‑苯氧基)苯基‑4‑氰基‑2,3‑二氢吡唑(Ⅲ)，化合物Ⅲ经甲酰胺缩合再氧化得到4‑氨基‑3‑(4‑苯氧基)苯基‑1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶(Ⅰ)；或者先氧化再和甲酰胺缩合得到目标化合物。本发明所用原料价廉易得，采用“一锅法”，反应条件平和易于操作，工艺安全环保，并且反应选择性好，产品纯度高、成本低，适于工业化生产。

  公开号：

  CN106608877B
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲醛 、 丙二腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以16.6%的产率得到2-(4-phenoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  稳定的氨基官能化互穿金属有机骨架，具有良好的气体选择性和孔径依赖的催化性能

  摘要：

  溶剂热合成了氨基官能化的双互穿微孔锌金属-有机骨架（UPC-30）。UPC-30可以在190°C下保持稳定，并通过粉末X射线衍射证实。气体吸附测量表明，UPC-30表现出较高的H 2吸附热和CO 2 / CH 4分离效率。在通道中通过Li +交换Me 2 NH 2 +后，H 2吸附热增加了19.7％。由于通道中存在-NH 2基，UPC-30可以高收率和孔径依赖性地有效地催化Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02148

文献信息

• A Stable Amino-Functionalized Interpenetrated Metal–Organic Framework Exhibiting Gas Selectivity and Pore-Size-Dependent Catalytic Performance
  作者：Weidong Fan、Yutong Wang、Zhenyu Xiao、Liangliang Zhang、Yaqiong Gong、Fangna Dai、Rongming Wang、Daofeng Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02148

  日期：2017.11.20

  An amino-functionalized doubly interpenetrated microporous zinc metal–organic framework (UPC-30) has been solvothermally synthesized. UPC-30 can be stable at 190 °C and confirmed by powder X-ray diffraction. Gas adsorption measurements indicate that UPC-30 exhibits high H2 adsorption heat and CO2/CH4 separation efficiency. After the exchange of Me2NH2+ by Li+ in the channels, the H2 adsorption heat

  溶剂热合成了氨基官能化的双互穿微孔锌金属-有机骨架（UPC-30）。UPC-30可以在190°C下保持稳定，并通过粉末X射线衍射证实。气体吸附测量表明，UPC-30表现出较高的H 2吸附热和CO 2 / CH 4分离效率。在通道中通过Li +交换Me 2 NH 2 +后，H 2吸附热增加了19.7％。由于通道中存在-NH 2基，UPC-30可以高收率和孔径依赖性地有效地催化Knoevenagel缩合反应。
• An Amino-Functionalized Metal-Organic Framework, Based on a Rare Ba₁₂ (COO)₁₈ (NO₃ )₂ Cluster, for Efficient C₃ /C₂ /C₁ Separation and Preferential Catalytic Performance
  作者：Weidong Fan、Yutong Wang、Qian Zhang、Angelo Kirchon、Zhenyu Xiao、Liangliang Zhang、Fangna Dai、Rongming Wang、Daofeng Sun

  DOI：10.1002/chem.201704629

  日期：2018.2.9

  A barium(II) metal‐organic framework (MOF) based on a predesigned amino‐functionalized ligand, namely [Ba2(L)(DMF)(H2O)(NO3)1/3]⋅DMF⋅EtOH⋅2 H2O (UPC‐33) [H3L=4,4′‐((2‐amino‐5‐carboxy‐1,3‐phenylene)bis(ethyne‐2,1‐diyl))dibenzoic acid] has been synthesized. UPC‐33 is a 3‐dimensional 3,18‐connected network with fcu topology with a rare twelve‐nuclear Ba12(COO)18(NO3)2 cluster. UPC‐33 shows permanent porosity

  基于预先设计的氨基官能化配体的钡（II）金属有机骨架（MOF），即[Ba 2（L）（DMF）（H 2 O）（NO 3）1/3 ] · DMF · EtOH · 2 H 2 O（UPC-33）[H 3 L = 4,4'-（（（2-氨基-5-羧基-1,3-亚苯基）双（乙炔-2,1-二基））二苯甲酸]合成的。UPC-33是具有fcu拓扑的3维3,18连接网络，具有罕见的十二核Ba 12（COO）18（NO 3）2簇。UPC-33表现出永久的孔隙率和很高的CO 2吸附热（49.92 kJ mol-1），其可用作选择性吸附CO 2 / CH 4（8.09）的平台。此外，UPC-33对CH 3相对于CH 4表现出对C 3轻烃的高分离选择性（在273k和1 bar下C 3 H 6 / CH 4，C 3 H 8 / CH 4的228.34、151.40），如图所示。单组分气体吸附和选择性计算。由于通道中存在-NH
• Amino-functionalized MOFs with high physicochemical stability for efficient gas storage/separation, dye adsorption and catalytic performance
  作者：Weidong Fan、Xia Wang、Ben Xu、Yutong Wang、Dandan Liu、Ming Zhang、Yizhu Shang、Fangna Dai、Liangliang Zhang、Daofeng Sun

  DOI：10.1039/c8ta07839d

  日期：——

  gradually increase with the change of nodes. Further studies reveal that these MOFs are promising candidates as storage mediums for hydrogen (H2) and as separation agents for the selective removal of (C3Hn–C2Hn) from natural gas (NG). The mesoporous Zr-MOF can effectively enrich dye molecules to purify water, and the adsorption dynamics of a series of organic dyes shows that there are no size and charge-selective

  金属有机框架（MOF）研究的主要目标是针对特定应用调整结构和功能。迫切需要开发用于选择性客体分子存储/分离和催化的新型多功能MOF材料。MOF合成的最新进展为这一方向创造了新的机遇。尽管已经合成了许多多功能MOF来探索不同的应用，但是为特定应用构建具有高物理化学稳定性的MOF仍然是一个挑战。另外，大多数MOF仅具有微孔结构，这不利于物质的运输和大分子的进入，因此限制了这些材料在大分子吸附中的应用。在此，我们提出三个氨基酸功能化在III基于/ Al III / Zr IV的MOF，具有高物理化学稳定性，具有多功能性能。这些MOF的孔径从几埃到纳米级不等，并且它们的比表面积和孔体积随着结点的变化而逐渐增加。进一步的研究表明，这些MOF有望成为氢（H 2）的存储介质和选择性去除（C 3 H n –C 2 H n的）分离剂。）来自天然气（NG）。介孔Zr-MOF可以有效地富集染料分子以净化水，并且
• Design and Assembly of a Hierarchically Micro- and Mesoporous MOF as a Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Kun Cai、Wenjun Tan、Nian Zhao、Hongming He

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00636

  日期：2020.7.1

  A 3D hierarchically micro- and mesoporous MOF, [Tb6(μ3-OH)8·(2-FBA)2·(H2O)6·(DCBA)2]·10DMF·4H2O (namely, Tb-DCBA), was successfully constructed by the coordination self-assembly process between H4DCBA linker and Tb6 hexanuclear cluster. By virtue of preferable physicochemical stability, high surface area, multiple porosity, and abundant amino functional groups, Tb-DCBA is not merely considered as a greatly potential heterogeneous catalyst for Knoevenagel condensation reaction, but also has remarkable repeatability for reusing at least four times. It is worth noting that micro- and mesoporous MOF is still an urgent and enormous challenge, because such MOFs are difficult to synthesize and determine precise structures, and always possess relatively poor stability to limit their practical applications. Hence, this work creates a scarce opportunity for a hierarchically micro- and mesoporous MOF for investigating its catalytic performance.

  一种三维分级微孔和介孔金属有机框架（MOF），[Tb6(μ3-OH)8·(2-FBA)2·(H2O)6·(DCBA)2]·10DMF·4H2O（即Tb-DCBA），通过H4DCBA连接体与Tb6六核簇的配位自组装过程成功构建。得益于优越的物理化学稳定性、高比表面积、多孔性以及丰富的氨基功能团，Tb-DCBA不仅被认为是Knoevenagel缩合反应的极具潜力的非均相催化剂，还具有至少四次的显著重复使用能力。值得注意的是，微孔和介孔MOF仍然是一个迫切而巨大的挑战，因为此类MOF难以合成和准确确定其结构，并且通常具有相对较差的稳定性，限制了其实际应用。因此，这项工作为研究分级微孔和介孔MOF的催化性能创造了一个稀缺的机会。
• 一种依鲁替尼中间体4-氨基-3-（4-苯氧基）苯 基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN106608877B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及一种依鲁替尼中间体4‑氨基‑3‑(4‑苯氧基)苯基‑1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶(Ⅰ)的制备方法。该方法是以4‑苯氧基苯甲醛为起始原料，与丙二腈脱水缩合生成2‑氰基‑3‑(4‑苯氧基)苯基丙烯腈(Ⅱ)，再与水合肼环化得到5‑氨基‑3‑(4‑苯氧基)苯基‑4‑氰基‑2,3‑二氢吡唑(Ⅲ)，化合物Ⅲ经甲酰胺缩合再氧化得到4‑氨基‑3‑(4‑苯氧基)苯基‑1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶(Ⅰ)；或者先氧化再和甲酰胺缩合得到目标化合物。本发明所用原料价廉易得，采用“一锅法”，反应条件平和易于操作，工艺安全环保，并且反应选择性好，产品纯度高、成本低，适于工业化生产。