5-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazolidin-3-one | 113463-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazolidin-3-one
• CAS: 113463-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: NWLRTGYZLUPQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazolidin-3-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-吡唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 对甲氧基肉桂酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 5-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型含氧乙酸或氧代（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮部分的1,5-二芳基-1H-吡唑-3-氧羰基衍生物的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  由3-芳基丙烯酸甲酯通过一系列反应制备了一系列新颖的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧基衍生物，其中含有氧乙酸或氧（2-硫代噻唑并恶唑啉-3-基）乙酮部分。环化，氧化，取代，水解和缩合。其结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，IR和元素分析确认。此外，通过单晶X射线衍射分析确定了化合物2-（1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮的晶体结构。生物测定结果表明化合物2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代-噻唑烷-3-基）乙酮在10μgmL -1的剂量下对玉米赤霉病菌表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1045