N-(2-苯氧基苯基)-4-氯苯甲酰胺 | 173030-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯氧基苯基)-4-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-phenoxyphenyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-phenoxyphenyl)benzamide
• CAS: 173030-84-7
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 323.779
• InChiKey: FJTSXFOOZZVHSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯氧基苯基)-4-氯苯甲酰胺 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以77%的产率得到11-(4-chlorophenyl)dibenz<1,4>oxazepine
  参考文献：
  名称：

  过氧二碳酸酯介导的N-（邻-芳基芳氧基苯基）和N-（邻-芳基氨基苯基）醛亚胺的氧化

  摘要：

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00769-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 2-氨基二苯醚 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(2-苯氧基苯基)-4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  过氧二碳酸酯介导的N-（邻-芳基芳氧基苯基）和N-（邻-芳基氨基苯基）醛亚胺的氧化

  摘要：

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00769-5

文献信息

• N-(ortho-Aryloxyphenyl)arylimidoyl radicals: Novel 1,5-aryl radical translocation from oxygen to carbon
  作者：Simona Guidotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02283-h

  日期：1995.1

  Imidoyl radicals 4a-d, obtained by hydrogen abstraction from imines 1a-d, give 7-membered cyclisation leading to oxazapines 2a-d. The intermediate spirocyclohexadienyl radicals of the competitive 6-membered ring closure (6a-d) rearrange to aryloxy radicals, giving benzophenones 3a-d: the whole process entails a novel 1,5-aryl radical translocation from an oxygen to a carbon atom.

  通过从亚胺1a-d提取氢而获得的亚氨基自由基4a-d产生7元环化反应，生成恶唑烷2a-d。竞争性6元环封闭（6a-d）的中间螺环己二烯基重排成芳氧基，得到二苯甲酮3a-d：整个过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基易位。
• Monomer containing electron-withdrawing group and electron-donative group, and copolymer and proton-conductive membrane comprising same
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1245554A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  A monomer containing an electron-withdrawing group and an electron-donative group which can be easily controlled in the upper limit of the amount of a sulfonic acid , which impairs the mechanical properties of a copolymer, and can provide a sulfonated polymer that forms a proton-conductive membrane having a high proton conductivity over a wide temperature range, an excellent mechanical strength and an excellent proton conductivity and showing inhibited swelling in hot water and an aqueous solution of methanol, and a copolymer obtained from the monomer. A monomer containing an electron-withdrawing group and an electron-donative group represented by the following general formula (1) : wherein Y represents a iodine atom, chlorine atom or bromine atom; X represents an electron-withdrawing group; B represents an electron-donative group; and Z represents an aryl group having a specific structure or a monovalent condensed ring hydrocarbon group such as naphthyl group.

  一种含有一个抽电子基团和一个负电子基团的单体，该单体可以很容易地控制磺酸的用量上限，而磺酸会损害共聚物的机械性能，并可以提供一种磺化聚合物，该聚合物可以在很宽的温度范围内形成具有高质子传导性、优异的机械强度和优异的质子传导性的质子传导膜，并在热水和甲醇水溶液中表现出抑制溶胀的特性，以及由该单体得到的共聚物。一种单体，含有由下式通式（1）代表的一个电子吸收基团和一个电子疏导基团： 其中 Y 代表碘原子、氯原子或溴原子；X 代表抽电子基团；B 代表弃电子基团；Z 代表具有特定结构的芳基或一价缩合环烃基团，如萘基。
• Polyarylene copolymers and proton-conductive membrane
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1138712B1

  公开（公告）日：2006-01-18
• US6555626B2
  申请人：——

  公开号：US6555626B2

  公开（公告）日：2003-04-29
• Peroxydicarbonate-mediated oxidation of N-(ortho-aryloxyphenyl) and N-(ortho-arylaminophenyl)aldimines
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00769-5

  日期：1995.10

  the methyl group: this process entails the formation of carbamoyl radicals, which cyclise onto the carbon-nitrogen double bond, furnishing quinoxalinone derivatives, or loose carbon monoxide to yield benzimidazoles through ring closure of aminyl radicals. A novel cyclisation of a nitrogen-centred radical onto a formamido group could account for the formation of a benzimidazolinone derivative.

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。