N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)甲酰胺 | 10352-28-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)甲酰胺
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)formamide
• 英文别名: 5-Chlor-2-formylaminobenzophenon；5-chloro-2-formamidobenzophenone；2'-benzoyl-4'-chloroformanilide；N-(2-benzoyl-4-chloro)formamide；5-Chlor-2-formamido-benzophenon；5-Chloro-2-formamidobenzophenon
• CAS: 10352-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: DSPFYCLSZSPMTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  504.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)甲酰胺 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-6-氯-3,4-二氢-4-苯基喹唑啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and process for the production of certain

  摘要：

  一种用于制备公式VI中1-[(氨基或取代氨基)甲基]-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂平的多步骤过程：其中R'是氢或含有1至3个碳原子的烷基，环A和环B未取代或取代为来自氯、氟、溴、硝基和三氟甲基的一个或两个取代基，包括以下步骤：将公式I的化合物：用乙酸酐和甲酸处理以获得化合物II；将化合物II与足够的甲醛处理以产生化合物III，II的3,5-双(羟甲基)衍生物；将III与邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和双乙酰双氨基甲酸酯处理以给出化合物IV，II的3,5-双(邻苯二甲酰亚胺基)衍生物；将IV与水合肼处理以获得公式V的化合物，其中A和B环如上定义。然后，可以以已知方式烷基化化合物V，以给出当R'需要是烷基时对应于公式VI的公式VIa的那些化合物。公式VI的化合物在哺乳动物和鸟类中具有抗抑郁和抗焦虑作用。

  公开号：

  US03947466A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的化学选择性双环：快速获得三氟甲基化的吲哚杂环化合物。

  摘要：

  已经开发出空前的α-三氟甲基化异氰酸酯与邻酰基芳基异氰酸酯的化学选择性双环。该新反应提供了快速，有效和完整的原子经济策略，可通过一次操作从容易获得的起始原料合成三氟甲基化的恶二嗪并[3,2- a ]吲哚。由18 O-标记实验的结果表明，异氰酸酯首次插入C = O双键。提出了这种多米诺反应的机制，其中包括两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚化，然后是吲哚-2,3-环氧化物的形成和重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02582

文献信息

• Methods for the production of 4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04082764A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  The title compounds are prepared by reacting a 3-amino-3,4-dihydro-4-hydroxy-4-phenylquinazoline with a reactive derivative of a halogenoacetic acid, reacting the resultant halogenoacetyl derivative with a weak acid, reacting the resultant 2-(3-halomethyl-s-triazol-4-yl)benzophenone with hydroxylamine and subjecting the resultant 2-(3-hydroxyamino-methyl-s-triazol-4-yl)benzophenone to dehydration to effect ring closure.

  标题化合物是通过将3-氨基-3,4-二氢-4-羟基-4-苯基喹唑啉与卤代乙酸衍生物反应制备的，将所得的卤代乙酰衍生物与弱酸反应，将所得的2-(3-卤甲基-s-三唑-4-基)苯并酮与羟胺反应，并将所得的2-(3-羟氨基甲基-s-三唑-4-基)苯并酮脱水以实现环闭合。
• Mild Access to N-Formylation of Primary Amines using Ethers as C1 Synthons under Metal-Free Conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Ganesh Kumar Dhandabani、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800783

  日期：2018.10.18

  A new synthetic protocol has been developed for the synthesis of N‐formamide derivatives using ethers as a C1 synthon under metal‐free reaction conditions. The reaction is proposed to proceed through C−H functionalization, C−O cleavage, and C−N bond formation. This protocol is applicable to a variety of primary amines resulting in N‐formamides in moderate to good yields. 1,4‐dioxane was chosen as best

  已经开发了一种新的合成方案，用于在无金属反应条件下使用醚作为C1合成子来合成N-甲酰胺衍生物。该反应被提议通过CH官能化，CO裂解和CN键形成来进行。该方案适用于各种伯胺，可产生中等至良好收率的N-甲酰胺。在用各种醚筛选后，选择1,4-二恶烷作为最佳的C1合成子。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。使用α-氨基酮时，形成的是α-烷基化产物，而不是甲酰化产物。通过在标准条件下用四甲基乙二胺（TMEDA）代替二恶烷，也可得到中等收率的N-甲酰胺衍生物。
• Hydroxyquinazolines and their use as intermediates for pharmaceutical
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04141895A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  6-Substituted-2-halofluoromethyl-1,2-dihydro-2-hydroxy-1-methyl-4-phenylqui nazolines and their use as intermediates in the preparation of 3-fluorobenzodiazepines, which are useful as tranquilizers, muscle relaxants and sedatives.

  6-取代-2-卤代氟甲基-1,2-二氢-2-羟基-1-甲基-4-苯基喹唑啉及其在制备3-氟苯二氮䓬啉中的用途，后者可用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Synthesis of 1-Formyl-1,2-dihydroquinoline Derivatives by a Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-(1-Hydroxy-2-alkenyl)phenyl Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Satoshi Nagato、Masataka Kawakita、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1995.575

  日期：1995.7

  An efficient route to 1-formyl-1,2-dihydroquinolines 6 is described based on the BF3-catalyzed cyclization of o-(1-hydroxy-2-alkenyl)phenyl isocyanides 4, which can be prepared feasibly by the reaction of N-(o-acylphenyl)formamides 1 with alkenylmagnesium bromides 2 followed by treatment of the resulting hydroxy formamides 3 with phosphorous oxychloride.

  通过 N-（邻酰基苯基）甲酰胺 1 与烯基溴化镁 2 反应，然后用氧氯化磷处理得到的羟基甲酰胺 3，就可以制备出 1-甲酰基-1,2-二氢喹啉 6，该方法基于 BF3 催化的邻-（1-羟基-2-烯基）苯基异氰酸酯 4 的环化。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines by Reactions of<i>o</i>-Isocyano-β-methoxystyrene Derivatives with Organolithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Keiichi Yoneda、Masaaki Mano、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2003.76

  日期：2003.1

  Alkyl(or aryl)lithiums reacted efficiently with o-isocyano-β-methoxystyrene derivatives, prepared in three steps from o-aminophenyl ketones, to afford the corresponding 2,4-disubstituted quinolines in satisfactory yields.

  烷基（或芳基）锂与邻氨基苯基酮分三步制备的邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物有效反应，以令人满意的产率得到相应的 2,4-二取代喹啉。