N-(2-苯甲酰基苯基)吡啶-2-甲酰胺 | 124522-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯甲酰基苯基)吡啶-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzophenone
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid(2-benzoylphenyl)amide；N-(2-benzoylphenyl)pyridine-2-carbamide；2-(picolinoylamino)benzophenone；N-(2-benzoylphenyl)pyridine-2-carboxamide；N-(2-benzoylphenyl)picolinamide；N-(2-Benzoylphenyl)-2-pyridinecarboxamide
• CAS: 124522-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: YSMRJHHJXKEKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.9 °C
• 沸点：
  437.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)吡啶-2-甲酰胺 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Arylation/Oxidation of Benzylic C–H Bond

  摘要：

  A palladium-catalyzed benzylic C-H arylation/oxidation reaction leading to diaryl ketones has been accomplished. The indispensable role of the bidentate system is disclosed for this sequential process. This chemistry offers a direct new access to a range of diarylketones.

  DOI：

  10.1021/ol300037p
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzylphenyl)pyridine-2-carboxamide 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到N-(2-苯甲酰基苯基)吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Arylation/Oxidation of Benzylic C–H Bond

  摘要：

  A palladium-catalyzed benzylic C-H arylation/oxidation reaction leading to diaryl ketones has been accomplished. The indispensable role of the bidentate system is disclosed for this sequential process. This chemistry offers a direct new access to a range of diarylketones.

  DOI：

  10.1021/ol300037p
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘己烷 、 聚甘氨酸 在 N-(2-苯甲酰基苯基)吡啶-2-甲酰胺 、 sodium methylate 、 nickel(II) nitrate 、 sodium hydroxide 、 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-2-氨基辛酸 、 (S)-2-氨基辛酸
  参考文献：
  名称：

  新型催化剂/底物对在相转移条件下高效催化合成α-氨基酸

  摘要：

  通过甘氨酸衍生物在相转移条件下与 (R)- 或 (S)-2-amino-2'-hydroxy-1 的不对称烷基化，实现了具有高 ee 值的 α-氨基酸的简便快速的对映选择性合成,1'-联萘 (NOBIN)。在不降低氨基酸产物的ee值的情况下，催化剂的ee值可以低至40%。这是烷基化反应中显着的正非线性效应的结果。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1948::aid-anie1948>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and in vitro antitumor activities of copper(II) complexes containing tetradentate pyridine-based ligands
  作者：Xin-Tao Yang、Hao Wu、Shi-Jun Ma、Juan-Juan Hu、Yong-mei Wang

  DOI：10.1007/s11243-011-9483-1

  日期：2011.5

  2-[N-(α-picolyl)-amino]-benzophenone with different chiral amino acids were synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. The crystal structure of one of the complexes was determined using single crystal X-ray diffraction. The ligands were coordinated to the metal atom in a tetradentate manner with ONNN donor sets using the carboxyl oxygen, azomethine nitrogen, CON−, and

  通过2-[N-(α-甲基吡啶)-氨基]-二苯甲酮与不同手性氨基酸缩合获得的几种新的席夫碱Cu(II)配合物被合成并通过物理化学和光谱方法表征。使用单晶 X 射线衍射确定其中一种配合物的晶体结构。配体使用羧基氧、偶氮甲碱氮、CON-和吡啶氮以四齿方式与ONNN供体组配位到金属原子上。评估了复合物对人类癌细胞的细胞毒性。芳环上的取代基强烈影响复合物的细胞毒性。在吡啶环上具有溴取代基的复合物显示出最高的细胞毒性。在体外测定了对肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，并且发现这些复合物非常有效，9 种复合物中的 6 种具有比 5-氟尿嘧啶更好的抑制率。这种行为表明有很高的能力来规避细胞耐药机制。
• Efficient Large-Scale Synthesis of Picolinic Acid-Derived Nickel(II) Complexes of Glycine
  作者：Hisanori Ueki、Trevor K. Ellis、Collin H. Martin、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.200200688

  日期：2003.5

  ]benzophenone (PABP), the hitherto unknown 4-methyl-2-[N-(α-picolyl)amino]benzophenone (4-Me-PABP) and 4-nitro-2-[N-(α-picolyl)amino]benzophenone (4-NO2-PABP), and their corresponding NiII complexes with glycine is described. The key step of the method is the formation of the mixed anhydrides derived from o-picolinic acid and ethyl chloroformate or p-toluenesulfonyl chloride. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  一种高效、大规模的制备 2-[N-(α-甲基吡啶) 氨基] 苯乙酮 (PAAP) 和 2-[N-(α-甲基吡啶) 氨基] 二苯甲酮 (PABP) 的方法，这是迄今为止未知的 4-甲基-2-[N-(α-picolyl)amino]二苯甲酮 (4-Me-PABP) 和 4-nitro-2-[N-(α-picolyl)amino] 二苯甲酮 (4-NO2-PABP)，以及它们的描述了与甘氨酸相应的 NiIII 复合物。该方法的关键步骤是由邻吡啶甲酸和氯甲酸乙酯或对甲苯磺酰氯衍生的混合酸酐的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGAA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Efficient Synthesis of Sterically Constrained Symmetrically α,α-Disubstituted α-Amino Acids under Operationally Convenient Conditions
  作者：Trevor K. Ellis、Collin H. Martin、Gary M. Tsai、Hisanori Ueki、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo030075w

  日期：2003.8.1

  alkyl halide alkylations and Michael addition reactions was systematically studied as a general method for preparing symmetrically alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids (sym-alpha,alpha-AA). The dialkylation reactions are conducted under operationally convenient conditions without recourse to inert atmosphere, dried solvents, and low temperatures, thus enjoying key advantages of the experimental

  通过烷基卤化烷基化和迈克尔加成反应，系统性地将亲核甘氨酸当量Ni-Gly-PABP [甘氨酸席夫碱的Ni（II）配合物与2- [N-（α-甲基吡啶基氨基）二苯甲酮（PABP）] 2的同系化作为制备对称的α，α-二取代的α-氨基酸（sym-α，α-AA）的通用方法进行了研究。二烷基化反应在操作上方便的条件下进行，而无需借助惰性气氛，干燥的溶剂和低温，因此享有实验简单和有吸引力的成本结构的关键优势。已经证明该方法对于用活化的和未活化的烷基卤化物（包括炔丙基衍生物）对配合物2进行二烷基化特别成功，从而可以广泛而实用地获得相应的sym-alpha，α-AA。这项研究还显示了该方法的某些局限性，因为它不能扩展到用于甘氨酸当量二烷基化的α或β支链烷基卤化物或Michael受体。简单的实验程序，使该方法值得立即用于辛克-α，α-AA的克级制备。
• Convenient synthesis of racemic 4,4-difluoro glutamic acid derivatives via Michael-type additions of Ni(II)-complex of dehydroalanine Schiff bases
  作者：Yoshinori Tokairin、Vadim A. Soloshonok、Hiroyuki Konno、Hiroki Moriwaki、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109376

  日期：2019.11

  Michael-type addition reactions of Ni(II)-complex of a dehydroalanine Schiff base and ethyl bromodifluoroacetate in the presence of copper for the synthesis of racemic 4,4,-difluoroglutamic acid derivatives were developed. These reactions proceeded smoothly and gave the desired product in 80% yield. Furthermore, this procedure is of low cost-structure, operationally convenient, and scalable.

  在铜的存在下，开发了脱氢丙氨酸席夫碱的Ni（II）络合物与溴代二氟乙酸乙酯的Michael型加成反应，用于合成外消旋4,4，-二氟谷氨酸衍生物。这些反应进行顺利，以80％的收率得到所需产物。此外，该过程成本低廉，操作方便且可扩展。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F
  申请人：ABX GMBH

  公开号：WO2003099746A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 18F-fluorierten α-Aminosäuren und 18F-fluorierten α-Amino­säurederivaten. Dabei sind folgende Schritte vorgesehen: (a) Umsetzen einer 18F-fluorierten Verbindung der For­mel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydro­xygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen oder Rl und R2 gemeinsam eine -0-CH2-0-Gruppe bilden; und X ein Halogen, eine Tosyl-, Mesyl- oder Trifluormethan­sulfonyl-Gruppe darstellt; mit einem achiralen oder chiralen Ni(II)-Komplex einer Schiffchen Base einer Verbindung der Formel II in der R3 Wasserstoff oder eine unverzeigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, in Ge­genwart eines chiralen Katalysators und einer Hilfsbase; und (b) Spalten der in Schritt (a) erhaltenen Verbindung.

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。