6-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 61942-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-bromo-2,3-dihydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 61942-64-1
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: FUHDZKNBAPRMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 氢溴酸 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2-(2-(benzofuran-6-carbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamido)-3-(1,1-dioxido-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lifitegrast 类似物的设计、合成和 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性评估

  摘要：

  淋巴细胞功能相关抗原 1 (LFA-1) 和细胞间粘附分子-1 (ICAM-1) 之间的相互作用在细胞介导的免疫反应和与干眼病相关的炎症中起重要作用。LFA-1/ICAM-1拮抗剂可用于治疗干眼病，如Lifitegrast于2016年被FDA批准为治疗干眼病的新药。在这项研究中，我们设计并合成了一些与 Lifitegrast 类似的新结构化合物，并通过体外细胞试验和体内小鼠干眼模型评估了它们的生物活性。我们的结果表明，其中一种 Lifitegrast 类似物（化合物1b) 在体外试验中显示出良好的 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性；同时，显着降低干眼小鼠眼表上皮细胞损伤，增加杯状细胞密度，显着改善干眼小鼠症状。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02851-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯并[b]噻吩1,1-二氧化物 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene Chemistry. VII. Substitution Reactions of 5-Hydroxy- and 5-Aminobenzothiophene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a048

文献信息

• BISAMIDE SARCOMERE ACTIVATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20190077793A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，包括本发明化合物的药物组合物，制造本发明化合物的方法以及它们的治疗用途。
• Electrochemical Reduction of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,<scp>1‐Dioxides</scp> with <scp>HFIP</scp> as Hydrogen Donor^†
  作者：Ming‐Zhong Guo、Mei‐Jin Mou、Zhuo Chen、Shao‐Fei Ni、Ming Li、Li‐Rong Wen、Lin‐Bao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300527

  日期：2024.3.15

  A straightforward electrochemical reduction of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with HFIP as the hydrogen donor has been reported in an undivided cell under metal-free conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and scaled-up experiments showed the practicability and potential applications of this methodology.

  据报道，在无金属条件下，在未分割的电池中，以 HFIP 作为氢供体，可以直接电化学还原苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物。此外，各种官能团的耐受性和放大实验表明了该方法的实用性和潜在应用。
• Renin inhibitory peptides
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0350163A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Z₁, Z₂, Z₃ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₃ are attached, form a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -CONH-, -NHCO-, -COO-, -S(O)r- wherein r is 0, 1 or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; q is 0 or 1; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl or C₃₋₈ cycloalkyl; R₄ is C₁₋₆ alkyl or C₃₋₈ cycloalkyl; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors, useful in the treatment of hypertension.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 Z₁、Z₂、Z₃ 和连接 Z₁ 和 Z₃ 的碳原子形成 5 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-CONH-、-NHCO-、-COO-、-S(O)r-（其中 r 是 0、1 或 2）或-CH₂-； p 是 0、1 或 2 q 是 0 或 1； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、任选取代的芳基或杂芳基、或 R₁₁ 是氨基、C₂₋₇ 烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆ 烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₈ 环烷基； R₄ 是 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₈ 环烷基；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）；它们是肾素抑制剂，可用于治疗高血压。
• Bisamide sarcomere activating compounds and uses therof
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US10723720B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.

  本发明提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐、包含本发明化合物的药物组合物、制造本发明化合物的方法及其治疗用途。
• Bisamide sarcomere activating compounds and uses thereof
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US10899746B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.

  本发明提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐、包含本发明化合物的药物组合物、制造本发明化合物的方法及其治疗用途。