(S)-ethyl 2-[(S)-tert-butylsulfinyl]amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate | 1094372-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-[(S)-tert-butylsulfinyl]amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (S(S),2S)-[(tert-butylsulfinyl)amino](1H-indol-3-yl)acetate；ethyl (2S)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1094372-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: QKSZFXVBKFWQSS-FPTDNZKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-[(S)-tert-butylsulfinyl]amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与N-叔丁烷亚磺酰亚胺基酯的高度非对映选择性Friedel-Crafts反应：对映体富集的α-（3-吲哚基）甘氨酸的一种有效且实用的方法。

  摘要：

  通过基于过渡金属的路易斯酸催化的吲哚与N-叔丁烷亚磺酰亚氨力诺酯的非对映选择性Friedel-Crafts反应，制备高对映体富集的α-（3-吲哚基）甘氨酸的有效，温和且通用的方法已得到广泛应用。发达。

  DOI：

  10.1039/b914687c
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 2-[(tert-butylsulfinyl)imino]acetate 、 吲哚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(S)-ethyl 2-[(S)-tert-butylsulfinyl]amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应合成3-吲哚基甘氨酸衍生物

  摘要：

  据报道，由Trost的双核络合物催化的各种吲哚与2-（4-甲氧基苯基亚氨基）乙酸乙酯之间存在直接的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应。在温和条件下使用10 mol％的催化剂负载量，合成了一系列3-吲哚基甘氨酸衍生物，其对映体选择性高达> 99％对映体过量（ee）。这种原子经济反应可以以克为单位进行，而不会影响其对映选择性。催化产物的绝对立体化学是通过与已知构型化合物的相关性确定的。为不对称感应提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01805

文献信息

• Highly diastereoselective Friedel–Crafts reaction of indoles with an N-tert-butanesulfinylimino ester: an efficient and practical approach to enantiomerically enriched α-(3-indolyl)glycines
  作者：Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/b914687c

  日期：——

  An efficient, mild and general method for the preparation of highly enantiomerically enriched alpha-(3-indolyl)glycines by the transition-metal-based Lewis acid-catalyzed diastereoselective Friedel-Crafts reaction of indoles with an N-tert-butanesulfinylimino ester has been developed.

  通过基于过渡金属的路易斯酸催化的吲哚与N-叔丁烷亚磺酰亚氨力诺酯的非对映选择性Friedel-Crafts反应，制备高对映体富集的α-（3-吲哚基）甘氨酸的有效，温和且通用的方法已得到广泛应用。发达。
• Diastereoselective Synthesis of Heteroaromatic Glycine Derivatives
  作者：Trygve Andreassen、Lars-Kristian Hansen、Odd R. Gautun

  DOI：10.1002/ejoc.200800622

  日期：2008.10

  A TMSOTf promoted addition of an N-tert-butanesulfinyl α-imino ester to five-membered aromatic heterocycles furnishes optically active heteroaromatic glycine derivatives with moderate-to-good yield in diastereomeric ratios up to 99 %. The absolute configuration of two of the addition products were solved by X-ray analysis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  TMSOTf 促进了 N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯向五元芳族杂环的加成，提供了具有中等至良好收率的光学活性杂芳族甘氨酸衍生物，非对映体比例高达 99%。两种加成产物的绝对构型通过 X 射线分析求解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of 3-Indolylglycine Derivatives via Dinuclear Zinc Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xin-Wei Wang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01805

  日期：2016.10.7

  A direct asymmetric Friedel–Crafts (F–C) alkylation reaction between a wide range of indoles and ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)acetate catalyzed by Trost’s dinuclear complex is reported. A series of 3-indolylglycine derivatives were synthesized in enantioselectivity of up to >99% enantiomeric excess (ee) using 10 mol% catalyst loading under mild conditions. This atom economic reaction could be run

  据报道，由Trost的双核络合物催化的各种吲哚与2-（4-甲氧基苯基亚氨基）乙酸乙酯之间存在直接的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应。在温和条件下使用10 mol％的催化剂负载量，合成了一系列3-吲哚基甘氨酸衍生物，其对映体选择性高达> 99％对映体过量（ee）。这种原子经济反应可以以克为单位进行，而不会影响其对映选择性。催化产物的绝对立体化学是通过与已知构型化合物的相关性确定的。为不对称感应提出了一种可能的机制。