N-(3,5-二氟苯基)丙烷-1-磺酰胺 | 918523-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二氟苯基)丙烷-1-磺酰胺
• 英文名称: N-(3,5-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide
• 英文别名: propane-1-sulfonic acid (2,4-difluoro-phenyl)-amide；propane-1-sulfonic acid (2.4-difluoro-phenyl)-amide；propane-1-sulfonic acid (2,4-difluorophenyl)amide；N-(2,4-Difluorophenyl)propane-1-sulfonamide
• CAS: 918523-57-6
• 化学式: C₉H₁₁F₂NO₂S
• mdl: MFCD08443711
• 分子量: 235.255
• InChiKey: YFZDPIXYOILDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二氟苯基)丙烷-1-磺酰胺 在 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-{3-[2,6-difluoro-3-(propane-1-sulfonylamino)-benzoyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-pyridine-2-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2, 3. B] PYRIDINES WHICH INHIBIT RAF PROTEIN KINASE
  [FR] PYRROLO [2, 3. B] PYRIDINES QUI INHIBENT LA PROTÉINE KINASE RAF

  摘要：

  描述了化合物(I)及其盐，配方，结合物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施例中，所述的化合物或其盐，配方，结合物，衍生物和形式对BRaf和c-Raf -1蛋白激酶均具有活性，并且也可能对A-Raf和B-Raf V600E蛋白激酶中的一个或两个具有活性。还描述了使用这些方法来治疗疾病和病况，包括黑色素瘤，结直肠癌，甲状腺癌，卵巢癌和胆道癌。

  公开号：

  WO2010129567A1
• 作为产物：
  描述：

  丙基磺酰氯 、 2,4-二氟苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.9%的产率得到N-(3,5-二氟苯基)丙烷-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF RAF KINASES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINE POUR L'INHIBITION DES KINASES RAF

  摘要：

  描述了丙烷-1-磺酸{2,4-二氟-3-[5-(2-甲氧基嘧啶-5-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基]-苯基}-酰胺，丙烷-1-磺酸[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-酰胺，丙烷-1-磺酸[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2-氟-苯基]-酰胺，N-[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-2,5-二氟-苯磺酰胺，N-[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-3-氟-苯磺酰胺，吡咯烷-1-磺酸[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-酰胺，N,N-二甲基胺基-磺酸[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-酰胺及其盐、配方、共轭物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施例中，所述化合物或其盐、配方、共轭物、衍生物和形式至少对一种Raf蛋白激酶具有活性。还描述了利用这些方法治疗与Raf蛋白激酶活性相关的疾病和症状的方法，包括黑色素瘤、胶质瘤、结肠直肠癌、甲状腺癌、肺癌、卵巢癌、前列腺癌和胆道癌等疾病和症状。

  公开号：

  WO2010104945A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES UTILISÉS POUR LA MODULATION DES KINASES ET INDICATIONS À CET EFFET
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2011063159A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on at least one Raf protein kinase. In certain aspects and embodiments, the described compounds are active in inhibiting proliferation of a Ras mutant cell line. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of B-Raf V600E mutant protein kinase, including melanoma, glioma, glioblastoma multiforme, pilocytic astrocytoma, colorectal cancer, thyroid cancer, lung cancer, ovarian cancer, prostate cancer, liver cancer, gallbladder cancer, gastrointestinal stromal tumors, biliary tract cancer, and cholangiocarcinoma. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of c-Raf-1 protein kinase, including acute pain, chronic pain or polycystic kidney disease.

  描述了化合物及其盐、配方、共轭物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施例中，所述化合物或其盐、配方、共轭物、衍生物、形式对至少一种Raf蛋白激酶具有活性。在某些方面和实施例中，所述化合物在抑制Ras突变细胞系增殖方面具有活性。还描述了使用这些方法来治疗疾病和病况，包括与B-Raf V600E突变蛋白激酶活性相关的疾病和病况，包括黑色素瘤、胶质瘤、胶质母细胞瘤、乳头状星形细胞瘤、结直肠癌、甲状腺癌、肺癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、胆囊癌、胃肠间质瘤、胆道癌和胆管癌。还描述了使用这些方法来治疗与c-Raf-1蛋白激酶活性相关的疾病和病况，包括急性疼痛、慢性疼痛或多囊肾病。
• [EN] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF RAF KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINE POUR L'INHIBITION DES KINASES RAF
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2010104945A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Propane-1-sulfonic acid 2,4-difluoro-3-[5-(2-methoxy-pyrimidin-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-phenyl}-amide, propane-1-sulfonic acid [3-(5-cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-amide, propane-1-sulfonic acid [3-(5-cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2-fluoro-phenyl]-amide, N-[3-(5-cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-2,5-difluoro-benzenesulfonamide, N-[3-(5-cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-3-fluoro-benzenesulfonamide, pyrrolidine-1-sulfonic acid [3-(5-cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-amide, N,N-dimethylamino-sulfonic acid [3-(5-cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-amide, and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, and forms thereof are active on at least one Raf protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Raf protein kinases, including melanoma, glioma, colorectal cancer, thyroid cancer, lung cancer, ovarian cancer, prostate cancer, and biliary tract cancer.

  描述了丙烷-1-磺酸2,4-二氟-3-[5-(2-甲氧基嘧啶-5-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基]-苯基}-酰胺，丙烷-1-磺酸[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-酰胺，丙烷-1-磺酸[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2-氟-苯基]-酰胺，N-[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-2,5-二氟-苯磺酰胺，N-[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-3-氟-苯磺酰胺，吡咯烷-1-磺酸[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-酰胺，N,N-二甲基胺基-磺酸[3-(5-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟-苯基]-酰胺及其盐、配方、共轭物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施例中，所述化合物或其盐、配方、共轭物、衍生物和形式至少对一种Raf蛋白激酶具有活性。还描述了利用这些方法治疗与Raf蛋白激酶活性相关的疾病和症状的方法，包括黑色素瘤、胶质瘤、结肠直肠癌、甲状腺癌、肺癌、卵巢癌、前列腺癌和胆道癌等疾病和症状。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DES KINASES ET LEURS INDICATIONS
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2009012283A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula I active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases. Formula (I) wherein Ar is optionally substituted heteroaryl; R2 is hydrogen, lower alkyl or halogen; U is selected from the group consisting of -S(O)2-, -C(X)-, -C(X)-N(R10)-, and -S(O)2-N(R10)-; R3 is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted C3.6 cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and wherein R1, R3, R4, m, L1, X R10 are as described herein.

  化合物的结构式I描述了对蛋白激酶具有活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和症状的方法。其中Ar是可选择取代的杂芳基；R2是氢、低碳基或卤素；U选自由-S(O)2-、-C(X)-、-C(X)-N(R10)-和-S(O)2-N(R10)-组成的群；R3是可选择取代的低碳基、可选择取代的C3.6环烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；其中R1、R3、R4、m、L1、X和R10如本文所述。
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VEMURAFENIB<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE VEMURAFENIB
  申请人：LAURUS LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2015075749A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention provides novel intermediates of vemurafenib or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for its preparation. The present invention also provides novel processes for preparation of vemurafenib or a pharmaceutically acceptable salt thereof using the novel intermediates.

  本发明提供了Vemurafenib或其药用可接受盐的新中间体及其制备方法。本发明还提供了使用这些新中间体制备Vemurafenib或其药用可接受盐的新方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。