N-(3,5-二氟苯基)-氨基甲酰肼 | 167412-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二氟苯基)-氨基甲酰肼
• 中文别名: 2-苯并[1,3]二噁唑-5-YL-6-氯-咪唑并[1,2-A]吡啶；3-氨基-1-(3,5-二氟苯基)脲
• 英文名称: 4-(3,5-difluorophenyl)semicarbazide
• 英文别名: 3-Amino-1-(3,5-difluorophenyl)urea；1-amino-3-(3,5-difluorophenyl)urea
• CAS: 167412-23-9
• 化学式: C₇H₇F₂N₃O
• mdl: MFCD11106078
• 分子量: 187.149
• InChiKey: SBMUAPSDDKLAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二氟苯基)-氨基甲酰肼 、 3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yl)oxy)benzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-N⁴-(3,5-difluorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3,5-二氟苯基)-氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087

文献信息

• Compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05098466A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones and salts thereof, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said compounds for the control of weeds.

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。
• Compositions containing semicarbazones
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05665674A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  The use of certain herbicidal semicarbazones and salts thereof as potentiators or enhancers of herbicidal and/or plant growth regulating substances.

  某些除草半脲及其盐的使用作为除草剂和/或植物生长调节物质的增强剂或增强剂。
• Potentiating herbicidal compositions
  申请人：——

  公开号：US05665673A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  The use of certain herbicidal semicarbazones and salts thereof as potentiators or enhancers of herbicidal and/or plant growth regulating substances.

  使用某些除草半卡巴zone及其盐作为除草剂和/或植物生长调节物质的增效剂或增强剂。
• Potentiating herbicidal compositions of auxin transport inhibitors and
  申请人：——

  公开号：US06110869A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention is directed to the use of certain auxin transport inhibiting semicarbazones to potentiate the herbicidal activity of other herbicides. The present invention includes potentiating herbicidal compositions of these auxin transport inhibitors and growth regulators such as benzoic acids, phenoxy acids, picolinic acids, and salts thereof. These potentiating herbicidal compositions have been found especially useful in combating or controlling the growth of broadleaf weeds, especially when applied postemergence to the locus of these weeds.

  本发明涉及使用某些生长素运输抑制剂半卡巴肼来增强其他除草剂的除草活性。本发明包括增强这些生长素运输抑制剂和生长调节剂（如苯甲酸、苯氧基酸、吡啶甲酸及其盐）的除草组合物。这些增强除草组合物在防治或控制广叶杂草的生长方面特别有用，特别是在这些杂草的生长地点施用后出现的情况下。
• Discovery of thiazolidin-4-one urea analogues as novel multikinase inhibitors that potently inhibit FLT3 and VEGFR2
  作者：Baohui Qi、Xingwei Xu、Ying Yang、Yuting Zhou、Tao Chen、Guowei Gong、Xupeng Yue、Xin Xu、Liping Hu、Huan He

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.049

  日期：2019.5

  A series of novel thiazolidine-4-one urea analogues were designed, synthesized and biologically evaluated. The structure-activity relationship (SAR) at several positions of the scaffolds was investigated and its binding mode was analyzed by molecular modeling studies. Compound 17b proved to be the most potent one, and IC50 values against A549 and HT-29 cancer cell lines were 0.65 mu M and 0.11 mu M, respectively. The results of kinase profile demonstrated that compound 17b is a multikinase inhibitor that potently inhibits FLT3 (IC50 = 8.6 nM) and VEGFR2 (IC50 = 18.7 nM). The results of real-time live-cell imaging indicated that compound 17b showed excellent cytotoxicity and anti-proliferative activity against HT-29 cancer cells in a time- and dose-dependent manner, which was significantly potent than that of Cabozantinib. In addition, in vitro antitumor activity was associated with inducing cancer cell apoptosis and suppression of cancer cell migration.