(S)-4,4-diethoxy-1-(2-styryl-[1,3]dithian-2-yl)butan-2-ol | 406676-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4,4-diethoxy-1-(2-styryl-[1,3]dithian-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4,4-diethoxy-1-[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 406676-07-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃S₂
• 分子量: 382.588
• InChiKey: NYQBQYFQXAAOHG-DXRVJIQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-diethoxy-1-(2-styryl-[1,3]dithian-2-yl)butan-2-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-6-{(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (S)-4,4-diethoxy-1-(2-styryl-[1,3]dithian-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of kurzilactone and determination of its absolute configuration
  作者：Biao Jiang、Zili Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00506-7

  日期：2001.11

  Both (5S,7S)- and (5R,7S)-isomers of kurzilactone were synthesized from a ‘chiral epoxy-aldehyde synthon’ through the coupling of an acyl anion equivalent and the dianion of acetoacetate, followed by formation of the Kawa-type lactone by cyclization and elimination. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring kurzilactone, the C(5)- and C(7)-stereogenic centers of the natural

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。