(5S,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-3-oxo-8-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-octanoic acid ethyl ester | 406676-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-3-oxo-8-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-oxo-8-[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithian-2-yl]octanoate
• CAS: 406676-59-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅S₂Si
• 分子量: 552.872
• InChiKey: FYIPYSPXYIELDU-JCZFHWCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-3-oxo-8-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-octanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5R,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-8-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  2-styryl-1,3-dithiane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (5S,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-3-oxo-8-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of kurzilactone and determination of its absolute configuration
  作者：Biao Jiang、Zili Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00506-7

  日期：2001.11

  Both (5S,7S)- and (5R,7S)-isomers of kurzilactone were synthesized from a ‘chiral epoxy-aldehyde synthon’ through the coupling of an acyl anion equivalent and the dianion of acetoacetate, followed by formation of the Kawa-type lactone by cyclization and elimination. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring kurzilactone, the C(5)- and C(7)-stereogenic centers of the natural

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。