2-fluoro-5-phenylpyrazine | 111830-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-fluoro-5-phenylpyrazine
• CAS: 111830-89-8
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: FRFLHZQJSABLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-苯基吡嗪 在 18-冠醚-6 、 四甲基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-fluoro-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  协同催化实现杂芳基氯化物和芳基三氟甲磺酸酯的亲核氟化

  摘要：

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02845

文献信息

• BREUKER K.; PLAS H. C. VAN DER; VELDHUIZEN A. VAN, ISR. J. CHEM., 27,(1986) N 1, 67-72
  作者：BREUKER K.、 PLAS H. C. VAN DER、 VELDHUIZEN A. VAN

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Fluorination of Heteroaryl Chlorides and Aryl Triflates Enabled by Cooperative Catalysis
  作者：Cynthia M. Hong、Aaron M. Whittaker、Danielle M. Schultz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02845

  日期：2021.3.5

  and scalable methods for fluorination. The most straightforward route to synthesize aryl fluorides is through the halide exchange “halex” reaction, but conditions, cost, and atom economy preclude most available methods from large-scale manufacturing processes. We report a new approach that leverages the cooperative action of 18-crown-6 ether and tetramethylammonium chloride to catalytically access the

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。