1-Methyl-3-cyclohexen-1,4-dicarbonsaeure | 73845-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-cyclohexen-1,4-dicarbonsaeure
• 英文别名: 4-Methylcyclohexene-1,4-dicarboxylic acid
• CAS: 73845-86-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DDKSIQZJSMFSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-cyclohexen-1,4-dicarbonsaeure 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISODA SUMIRO; HIRATA MIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2735-2742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-cyano-1-methyl-cyclohexencarboxylat 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-Methyl-3-cyclohexen-1,4-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。三，具有甲基的4-氨基甲基环己烷羧酸及其衍生物。

  摘要：

  为了研究 4-氨基甲基环己烷羧酸（AMCHA）的两种异构体之间的结构-活性关系，我们根据构象自由能（-⊿G°）对它们在 H2O 中的构象进行了简单的估算。4- 叔丁基环己基甲胺盐酸盐和环己基甲胺盐酸盐两种异构体的核磁共振光谱显示，N^+H3CH2-基团的构象自由能为 -⊿G°=1.4 kcal/mol。在 H2O 中，具有生物活性的反式 AMCHA 与其晶体结构一样，主要以 N^+H3CH2 -赤道 COO 形式存在，而顺式 AMCHA 中约有 79% 以轴向 N^+H3CH2 -赤道 COO 形式存在，这与其氢卤化物的晶体结构形成鲜明对比。此外，还合成了 1-Me AMCHA、4-Me AMCHA 和 4-（1-氨基乙基）环己烷羧酸。对这些化合物的立体异构体进行了分离，并确定了异构体的构型。没有化合物显示出比反式 AMCHA 更强的抗血浆蛋白酶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2735

文献信息

• Medicinal chemical studies on antiplasmin drugs. III. 4-Aminomethylcyclohexanecarboxylic acid and its derivatives having a methyl group.
  作者：SUMIRO ISODA、MIYOSHI HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.27.2735

  日期：——

  To investigate the structure-activity relationship between two isomers of 4-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid (AMCHA) in connection with their antiplasmin activity, their conformations in H2O were simply estimated on the basis of conformational free energy (-⊿G°). The nuclear magnetic resonance spectra of both isomers of 4-tertbutylcyclohexylmethylamine hydrochloride and of cyclohexylmethylamine hydrochloride gave a value of -⊿G°=1.4 kcal/mol for the N^+H3CH2-group. The biologically active trans AMCHA in H2O exists, as in its crystal structure, largely in the equatorial N^+H3CH2-equatorial COO-form, while about 79% of cis AMCHA exists as the axial N^+H3CH2-equatorial COO-form, in contrast to the crystal structures of its hydrohalides. Further, 1-Me AMCHA, 4-Me AMCHA and 4-(1-aminoethyl) cyclohexanecarboxylic acid were synthesized. The stereoisomers of these compounds were separated and the configurations of the isomers were determined. No compound showed a more potent antiplasmin activity than trans AMCHA.

  为了研究 4-氨基甲基环己烷羧酸（AMCHA）的两种异构体之间的结构-活性关系，我们根据构象自由能（-⊿G°）对它们在 H2O 中的构象进行了简单的估算。4- 叔丁基环己基甲胺盐酸盐和环己基甲胺盐酸盐两种异构体的核磁共振光谱显示，N^+H3CH2-基团的构象自由能为 -⊿G°=1.4 kcal/mol。在 H2O 中，具有生物活性的反式 AMCHA 与其晶体结构一样，主要以 N^+H3CH2 -赤道 COO 形式存在，而顺式 AMCHA 中约有 79% 以轴向 N^+H3CH2 -赤道 COO 形式存在，这与其氢卤化物的晶体结构形成鲜明对比。此外，还合成了 1-Me AMCHA、4-Me AMCHA 和 4-（1-氨基乙基）环己烷羧酸。对这些化合物的立体异构体进行了分离，并确定了异构体的构型。没有化合物显示出比反式 AMCHA 更强的抗血浆蛋白酶活性。
• ISODA SUMIRO; HIRATA MIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2735-2742
  作者：ISODA SUMIRO、 HIRATA MIYOSHI

  DOI：——

  日期：——