5-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde | 853314-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 853314-04-2
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• mdl: MFCD07380717
• 分子量: 236.655
• InChiKey: OMAOQPJGWUDXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde 、 盐酸氨基脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-((5-(5-chloro-2-methoxyphenyl)furan-2-yl)methylene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，

  DOI：

  10.1111/cbdd.12881
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，

  DOI：

  10.1111/cbdd.12881

文献信息

• [EN] FURANCARBONYLGUANIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE FURANCARBONYLGUANIDINE, LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005063727A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to furancarbonylguanidine derivatives, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. Furancarbonylguanidine derivatives of the present invention inhibit NHE-1 (sodium-hydrogen exchanger isoform 1), which helps recovery of heart function damaged from ischemia/ reperfusion and decreases myocardial infarction rate, indicating that they have protective effect on myocardial cells. Thus, furancarbonylguanidine derivatives of the present invention can be ef­fectively used for the prevention and the treatment of ischemic heart diseases such as myocardial infarction, arrhythmia, angina pectoris, etc, and also a promising candidate for a heart protecting agent applied to reperfusion therapy including thrombolytics or cardiac surgery including coronary artery bypass graft, percutaneous transluminal coronary angioplasty, etc.

  本发明涉及呋喃羰基胍衍生物，其制备方法以及包含这些衍生物的药物组合物。本发明的呋喃羰基胍衍生物抑制NHE-1（钠氢交换体异构体1），有助于恢复因缺血/再灌注而受损的心脏功能，降低心肌梗死率，表明它们对心肌细胞具有保护作用。因此，本发明的呋喃羰基胍衍生物可以有效用于预防和治疗心肌梗死、心律失常、心绞痛等缺血性心脏疾病，并且是应用于再灌注疗法（包括溶栓疗法或心脏手术，如冠状动脉旁路移植术、经皮冠状动脉成形术等）的心脏保护剂的有前景的候选药物。
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Compounds
  申请人：Lin Chun-Hung

  公开号：US20100113519A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol compounds as shown in the specification. Also disclosed is a method of treating a hexosaminidase-associated disease.

  规范中显示的1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇化合物。还公开了一种治疗己糖氨基酸酶相关疾病的方法。
• Automated, Capsule-Based Suzuki–Miyaura Cross Couplings
  作者：Guillaume Coin、Tuo Jiang、Samuele Bordi、Paula L. Nichols、Jeffrey W. Bode、Benedikt M. Wanner

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01057

  日期：2024.4.12

  The development of an automated process for Suzuki–Miyaura cross couplings is described, in which the complete reaction, workup, and product isolation are effected automatically with no user involvement, aside from loading of the starting materials and reaction capsule. This practical and simple method was successfully demonstrated to provide the desired biaryl products using a range of aryl bromides

  描述了铃木-宫浦交叉联轴器自动化流程的开发，其中除了加载起始材料和反应胶囊外，整个反应、后处理和产物分离均自动进行，无需用户参与。这种实用且简单的方法已成功证明可以使用一系列芳基溴和硼酸提供所需的联芳基产物，并且对于生物活性分子中芳基卤化物的后期官能化也有效。
• FURANCARBONYLGUANIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP1697335A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• US8466291B2
  申请人：——

  公开号：US8466291B2

  公开（公告）日：2013-06-18