N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-phenylacetamide | 265648-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: n-(2-Benzoyl-4-nitrophenyl)-2-phenyl acetamide
• CAS: 265648-21-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: XXDRRYDCACBEMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-phenylacetamide 以1.38 g (89%)的产率得到N-(4-amino-2-benzoylphenyl)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-phenylene diamine derivatives for the treatment of infections

  摘要：

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中n=0-3；R1、R2=H、烷基、芳基、杂环芳基、酰基；R3=H、卤素、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基、CN、NO2、R4—X—；R4=H、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基；X=NH、O、S、SO2、NHSO2、OSO2，以及A、B、C=有机基团。这些新颖化合物可用于预防和治疗感染过程，特别是由寄生虫引起的感染过程。该发明还涉及含有这些新颖化合物的药物。

  公开号：

  US20030036532A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 生成 N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-phenylene diamine derivatives for the treatment of infections

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物，其中n=0-3；R1、R2=氢、烷基、芳基、杂环芳基、酰基；R3=氢、卤素、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基、CN、NO2、R4-X-；R4=氢、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基；X=NH、O、S、SO2、NHSO2、OSO2，以及A、B、C=有机基团。本发明的化合物用于预防和治疗感染过程，特别是由寄生虫引起的感染过程。本发明还涉及含有本发明化合物的药物。

  公开号：

  US20030036532A1

文献信息

• [DE] AMIDE DES CYSTEINS ALS INHIBITOREN DER FARNESYLTRANSFERASE<br/>[EN] CYSTEINE AMIDES AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES DE LA CYSTEINE COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYLTRANSFERASE
  申请人：KNOELL HANS FORSCHUNG EV

  公开号：WO2000027803A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) mit inhibitorischen Wirkungen auf die Farnesyltransferase. Einige dieser Verbindungen zeigen eine in vitro Hemmung der Farnesyltransferase bei Konzentrationen < 1 νM. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel (I), worin n = 0 - 3; R1, R2 = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl; R3 = H, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Acyl, CN, NO¿2?, R?4-X-; R4¿ = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aralkyl, Acyl; X = NH, O, S, SO¿2?, NHSO2, OSO2, und A, B, C = organische Reste sind.

  本发明涉及式(I)的连接物，具有对法尼西尔转移酶的抑制作用。其中一些化合物在<1νM的浓度下显示出体外对法尼西尔转移酶的抑制作用。本发明的化合物具有通式(I)，其中n = 0-3; R1，R2 = H，烷基，芳基，杂环芳基，酰基; R3 = H，卤素，烷基，芳基，杂环芳基，芳基烷基，酰基，CN，NO¿2?，R?4-X-; R4¿= H，烷基，芳基，杂环芳基，芳基烷基，酰基; X = NH，O，S，SO¿2?，NHSO2，OSO2，且A，B，C = 有机基。
• Structure–Activity Relationships of Novel Anti-Malarial Agents. Part 3: N-(4-Acylamino-3-benzoylphenyl)-4-propoxycinnamic Acid Amides
  作者：Jochen Wiesner、Katja Kettler、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00798-3

  日期：2002.2

  We have described 5-(4-propoxycinnamoylamino)-2-(4-tolylacetylamino)benzophenone 6e as a novel lead for antimalarial agents. Anti-malarial activity of these 5-(4-propoxycinnamoylamino)benzophenones proved to be quite sensitive against variations of the acyl substituent at the 2-amino group. Best activity was obtained with phenylacetic acid moieties carrying small substituents in the para-position. From the para-substituents evaluated, the trifluoromethyl group yielded the most active compound (6j) in this series (IC50 = 120 nM). Deviations from the phenylacetic acid substructure, shifting the substituent into the ortho-position or bulkier para-substituents resulted in a significant reduction in anti-malarial activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure–Activity relationships of novel anti-Malarial agents: Part 5. N-(4-acylamino-3-benzoylphenyl)-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amides
  作者：Jochen Wiesner、Katja Kettler、Jacek Sakowski、Regina Ortmann、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01003-x

  日期：2003.2

  We have developed the [5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid substituted benzophenone 4g as a novel lead for antimalarial agents. Here, we demonstrated that the acyl residue at the 2-amino group of the benzophenone core structure has to be a phenylacetic acid substructure substituted in its para-position with methyl or other substituents of similar size. The triauoromethyl substituted derivative displayed an IC50 of 47 nM against the multi-drug resistant Plasmodium falciparum strain Dd2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Different Amino Acid Replacements in CAAX-Tetrapeptide Based Peptidomimetic Farnesyltransferase Inhibitors
  作者：Martin Schlitzer、Isabel Sattler、Hans-Martin Dahse

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<124::aid-ardp124>3.0.co;2-g

  日期：1999.4

  In a series of CAAX-tetrapeptide based farnesyltransferase inhibitors it has been shown that the central AA-dipeptide can be replaced by tranexamic acid, 4-aminobenzenesulfonic acid, and 3-amino-N-(2,3-dimethylphenyl)benzenesulfonamide, respectively, yielding inhibitors active in the low micromolar range. Lipophilic derivatives of these compounds showed moderate anti-proliferative activity against different tumor cell lines. A promising class of peptidomimetic farnesyltransferase inhibitors was discovered through the replacement of the terminal AAX motif of the CAAX-tetrapeptide by 2-acylamino-5-aminobenzophenones.
• AMIDE DES CYSTEINS ALS INHIBITOREN DER FARNESYLTRANSFERASE
  申请人：Jomaa, Hassan

  公开号：EP1068176A1

  公开（公告）日：2001-01-17