(1'S,2'R,4'S,5'R)-9-(1'-chloro-4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)-9H-hypoxanthine | 1311267-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'R,4'S,5'R)-9-(1'-chloro-4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)-9H-hypoxanthine
• 英文别名: 9-[(1S,2R,4S,5R)-1-chloro-4-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1311267-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 296.713
• InChiKey: PFNCLPOEYNSTLA-ONAGUOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3-chloro-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 (1'S,2'R,4'S,5'R)-9-(1'-chloro-4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)-9H-hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.2.0]庚烷骨架上嘌呤核苷的合成

  摘要：

  研究了手性3-氯和3-氟-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮向乙烯和乙炔的光化学[2 + 2]环加成反应。已经评估了卤素原子对环加成过程的化学收率和面部非对映选择性的影响。从主要的抗环加合物开始，已经开发了几种嘌呤环丁烷和含卤原子的环丁烯稠合核苷的实用合成方法。已经评估了新的核苷类似物的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo200775x