(S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethylamine | 301530-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethylamine
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-(3-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 301530-17-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: OJKQTEZWLFERLX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethylamine 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 胸苷酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-methyl (2R)-2-[(S)-1-[((benzyloxy)carbonyl)amino]-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)methylcarboxamido]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钌促进的S（N）Ar反应，制备出ristocetin A的功能齐全的DEF环系统。

  摘要：

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。

  DOI：

  10.1021/ol000180h
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylstyrene 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) sodium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [(R)-1-(3-Benzyloxy-5-methoxy-4-methyl-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 、 (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃-钌配合物作为 S(N)Ar 底物全合成瑞斯托菌素 A 苷元的研究：构建高级三环中间体。

  摘要：

  钌介导的 S(N)Ar 反应用于在两个关键中间体中构建二芳基醚键，以预测瑞斯托菌素 A 苷元的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.094

文献信息

• Studies toward the total synthesis of ristocetin A aglycone using arene–ruthenium complexes as SNAr substrates: construction of an advanced tricyclic intermediate
  作者：Anthony J. Pearson、Diana V. Ciurea、Avdhoot Velankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.094

  日期：2008.3

  Ruthenium-mediated S(N)Ar reactions are used to construct the diaryl ether linkages in two key intermediates for a projected total synthesis of the aglycone of ristocetin A.

  钌介导的 S(N)Ar 反应用于在两个关键中间体中构建二芳基醚键，以预测瑞斯托菌素 A 苷元的全合成。
• Approaches to the Fully Functionalized DEF Ring System of Ristocetin A via Highly Selective Ruthenium-Promoted S_NAr Reaction
  作者：Anthony J. Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol000180h

  日期：2000.9.1

  Ruthenium-promoted intramolecular S(N)Ar reaction has allowed the construction of the fully functionalized 16-membered DEF macrocycle 4 of ristocetin A that incorporates the required arylglycine and arylserine residues as the F and E ring, respectively.

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。