4-bromo-5-phenylthiofuran-2(5H)-one | 171568-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-5-phenylthiofuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-bromo-2-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 171568-18-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂S
• 分子量: 271.134
• InChiKey: OAAFOHOQKOWJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-phenylthiofuran-2(5H)-one 在 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 600.0h， 生成 (1S,4aS,12aS)-6,11-Dimethoxy-12a-phenylsulfanyl-1,3-bis-trimethylsilanyloxy-1,4,4a,12a-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones. Application to the Synthesis of Anthracyclinone Precursors

  摘要：

  2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 8a,b and 10 have been prepared by annelation reactions of the anions of furanones 5a,b with naphthoquinone monoketals of type 6 and 9. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 11a,b with (E)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene (12) affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)17395-
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到4-bromo-5-phenylthiofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物的1，3-偶极环加成反应在5位上被含硫基团取代的2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  已经研究了呋喃酮1-4对一氧化氮5-7的行为，特别是在区域和立体选择性方面。苯甲腈氧化物（5）环加成4,5-二乙基磺酰基呋喃-2（5 H）-一（12）作为唯一的加成产物异恶唑啉30，易加香成异恶唑衍生物31，这是有用的合成子杂蒽环酮类似物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00025-7

文献信息

• Polycyclic Hydroxyquinones. Part 29. Regioselective Reactions of 5-sulphur-substituted furan-2(5H)-one anions with naphthoquinone monoketals. Application to the synthesis of anthracyclinone precursors
  作者：Pablo Asenjo、Francisco Fariña、M.Victoria Martín、M.Carmen Paredes、J.Javier Soto

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01100-3

  日期：1997.2

  afford exclusively the C-5 substituted Michael adducts in good yield. The annelation reactions of the anions generated from furanones 30 and 33 with naphthoquinone monoketals 11 and 12 lead to 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 32, 35 and 36. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 41 and 42 with (E)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene (37) affords ABCD tetracyclic systems related

  呋喃酮7 – 10的阴离子与萘醌单缩酮11 – 15反应，以高收率完全提供C-5取代的Michael加合物。从呋喃酮产生的阴离子的成环反应30和33与萘醌单缩酮11和12引到2-硫取代的1,4-亚蒽醌32，35和36。1,4-蒽醌41和42与（E）-1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应（37）提供了与蒽环素存在的那些相关的ABCD四环系统。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2(5H)-furanones substituted at the 5-position by sulphur bearing groups
  作者：Raquel Alguacil、Francisco Fariña、M.Victoria Martín

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00025-7

  日期：1996.3

  The behavior of the furanones 1–4 towards nitrile oxides 5–7 has been investigated, in particular with respect to the regio- and stereoselectivity. Cycloaddition of benzonitrile oxide (5) to 4,5-diethylsulphonylfuran-2(5H)-one (12) leads as sole addition product to the isoxazoline 30, that was easily aromatized to the isoxazole derivative 31, which is a useful synthon for the preparation of heteroanthracyclinone

  已经研究了呋喃酮1-4对一氧化氮5-7的行为，特别是在区域和立体选择性方面。苯甲腈氧化物（5）环加成4,5-二乙基磺酰基呋喃-2（5 H）-一（12）作为唯一的加成产物异恶唑啉30，易加香成异恶唑衍生物31，这是有用的合成子杂蒽环酮类似物的制备。
• Synthesis of 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones. Application to the Synthesis of Anthracyclinone Precursors
  作者：P Asenjo

  DOI：10.1016/00404-0399(50)17395-

  日期：1995.11.6

  2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 8a,b and 10 have been prepared by annelation reactions of the anions of furanones 5a,b with naphthoquinone monoketals of type 6 and 9. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 11a,b with (E)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene (12) affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.