苯甲酸,4-(1,3-二氧己环-2-基)-,甲酯 | 135655-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,4-(1,3-二氧己环-2-基)-,甲酯
• 英文名称: 2-(4-carbomethoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: methyl-4-(1,3-dioxane-2-yl)benzoate；methyl 4-(1,3-dioxan-2-yl)benzoate
• CAS: 135655-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD02612723
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KMFDOQIVXCQKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-(1,3-二氧己环-2-基)-,甲酯 在 nanostructurated Ru(trioctylamine) supported on γ-Al2O3 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 methyl cis-4-formylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nanostructured ruthenium on γ-Al2O3 catalysts for the efficient hydrogenation of aromatic compounds

  摘要：

  Free and trioctylamine (TOA)-stabilized ruthenium nanoparticles have been prepared by decomposition of the metal precursor Ru(eta(6)-cycloocta-1,3,5-diene)(eta(4)-cycloocta-1,5-diene) under mild conditions (room temperature, hydrogen atmospheric pressure). The nanoparticles have been deposited on gamma-Al2O3 supports having different surface area. The resulting systems are active in the hydrogenation of methyl benzoate to methyl cyclohexanoate with a reaction rate decreasing in the order Ru(TOA)/gamma-Al-2 O-3 (high surface area, catalyst D) > Ru(TOA)/gamma-AI(2)O(3) (Catalyst C) > Ru/gamma-Al2O3 (high surface area, catalyst B) > Ru/gamma-Al2O3 (catalyst A). Catalysts A-D are long lived and can be reused without loss of activity; they are considerably more active than a commercial ruthenium on gamma-Al2O3 sample. High Resolution Transmission Electron Microscopy analyses of such systems show that the nanoparticles are homogeneously dispersed on the support and that the size distribution decreases in the order catalyst A, 2.9 nm > catalyst B. 2.8 nm > catalyst C, 2.4 nm > catalyst D, 2.3 nm. Based on the easy hydrogenation of the aromatic ring to the cyclohexane derivative, an efficient synthesis of 4-carbomethoxyformylcyclohexane, important starting material in the preparation of pharmaceutical products, from the largely available methyl 4-formylbenzoate, has been set up in the presence of catalyst D. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.11.019
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到苯甲酸,4-(1,3-二氧己环-2-基)-,甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现新型多作用拓扑异构酶I / II和组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  设计多靶点药物仍然是当前抗肿瘤药物发现中的重大挑战。由于拓扑异构酶和HDAC抑制剂之间的协同作用，本研究报道了拓扑异构酶I / II和HDAC的同类中的三重抑制剂。在3-氨基-10-羟基乙二胺和SAHA的基础上，成功设计并合成了一系列杂化分子。特别是，化合物8c被证明是拓扑异构酶I / II和HDAC的有效抑制剂，具有良好的抗增殖和凋亡活性。这项概念验证研究还验证了发现三重拓扑异构酶I / II和HDAC抑制剂作为新型抗肿瘤药的有效性。

  DOI：

  10.1021/ml500327q
• 作为试剂：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 1,3-丙二醇 、 、 甲醇 、 sodium hydroxide 在 对甲苯磺酸一水合物 氮气 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 苯甲酸,4-(1,3-二氧己环-2-基)-,甲酯 、 乙酸乙酯 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 81.5h， 以to give 4-(1,3-dioxan-2-yl)benzoic acid (11.725 g, 93%)的产率得到4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives

  摘要：

  以下为公式所代表的吡咯衍生物：其中环Z为可选取代的吡咯环等；W2为—CO—，—SO2—，可选取代的C1-C4烷基等；Ar2为可选取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）：（1）W1为可选取代的C1-C4烷基等；Ar1为具有1至4个氮原子作为环构成原子的可选取代的双环杂芳基：（2）W1为可选取代的C2-C5烷基、可选取代的C2-C5烯基等；Ar1为芳基或单环杂芳基，其在与W1的结合位置相对的邻位或间位上被羧基、烷氧基羰基等取代，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作药物，例如纤维化器官或组织的抑制剂。

  公开号：

  US06759429B2

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Mesoporous poly-melamine-formaldehyde (mPMF) – a highly efficient catalyst for chemoselective acetalization of aldehydes
  作者：Mei Xuan Tan、Liuqun Gu、Nannan Li、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40297e

  日期：——

  A mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer with a high surface area, good porosity and a high density of amine and triazine functional groups was investigated as a highly efficient hydrogen-bonding catalyst. This porous organic polymer was found to be highly effective in catalyzing chemoselective acetalization of aldehydes, without the consumption of any dehydrating agents. The turnover frequency

  研究了具有高表面积，良好的孔隙率以及高密度的胺和三嗪官能团的介孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为高效的氢键催化剂。发现该多孔有机聚合物在催化醛的化学选择性缩醛化方面非常有效，而无需消耗任何脱水剂。中孔聚三聚氰胺-甲醛的周转频率比三聚氰胺单体高数百倍，而这种高效率是由于氨醛（–NH–CH 2-NH-）基团和聚合物网络中的三嗪环，这提供了具有多个氢键的内在强大的系统。这种独特的特性使中孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为非均相有机催化剂具有很高的活性。该聚合物也是低成本的，并且易于合成和再循环。
• [EN] A METHOD OF ACETALIZING AN ALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ACÉTALISATION D'UN ALDÉHYDE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013137830A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A method of acetalizing an aldehyde comprising reacting said aldehyde with an alcohol in the presence of a polymeric catalyst to form an acetal wherein the polymeric catalyst is a mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer.

  一种使醛发生缩醛化的方法，包括将所述醛与醇在多孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物的催化下反应，形成缩醛。
• Fibrosis inhibitor
  申请人：Tokunaga Teruhisa

  公开号：US20050227978A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is optionally substituted aryl, etc.; W 1 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为纤维化抑制剂对器官或组织有用，包括式(I)的化合物，其中环Z是可选取代的吡咯环等; W2是- CO-，-SO2-，可选取代的C1-C4烷基等; Ar2是可选取代的芳基等; W1和Ar1表示以下(1)和(2):(1)W1是可选取代的C1-C4烷基等; Ar1是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选取代的双环杂环芳基;(2)W1是可选取代的C2-C5烷基，可选取代的C2-C5烯基等; Ar1是芳基或单环杂环芳基，其在与W1的结合位置相对的邻位或间位上被羧基，烷氧基羰基等取代，或其药学上可接受的盐。