3-(1H-indol-3-yl)-4-methylpentanoic acid | 878618-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 878618-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FHQYOYXBMOXDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-4-methylpentanoic acid 、 1-(2-Aminoethyl)-N,N-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)piperidin-4-amine trihydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到N-(2-(4-(dimethylamino)-4-(thiophen-2-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-3-(1H-indol-3-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及具有一般式（I）的取代吲哚衍生物，其作用于ORL 1受体，其中A和B相互独立地表示CH2、C=O或SO2，X代表吲哚基，未取代或单取代或多取代；T代表（CR5a-cR6a-c）n，n = 1、2或3，Q代表（CR7a-cR8a-c）m，m = 0、1、2或3，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和用于制备药物的取代吲哚衍生物的用途。

  公开号：

  WO2009103552A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[1-(indol-3-yl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的连续一锅法反应，用于合成3-吲哚丙酸酯/丙酸/丙酰胺类抗结核药

  摘要：

  据报道，一种高效的无催化剂的高官能化三取代吲哚衍生物的一锅四组分合成方法。因此，易得的醛与Meldrum's酸进行无催化剂的顺序缩合，然后迈克尔加成吲哚，生成三个碳成分的缩合产物，同时由于乙醇/水/胺的亲核攻击而同时脱羧，从而以可承受的价格提供了三吲哚的丙酸酯/丙酸/丙酰胺。产量。此外，通过Alamar蓝测定法评价了合成的化合物和标准药物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抵抗力。大多数化合物表现出优异的活性，特别是化合物4d的MIC为1.6μg/ ml，优于所用的参考药物。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000386

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2009103552A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to substituted indole derivatives having the general formula (I) which act on the ORL 1 receptor wherein A and B mutually independently denote CH2, C=O or SO2, X stands for indolyl, unsubstituted or mono- or polysubstituted; T stands for (CR5a-cR6a-c)n, n = 1, 2 or 3, and Q stands for (CR7a-cR8a-c)m, m = 0,1, 2 or 3, processes for the preparation thereof, medicinal products containing these compounds and the use of substituted indole derivatives for the preparation of medicinal products.

  本发明涉及具有一般式（I）的取代吲哚衍生物，其作用于ORL 1受体，其中A和B相互独立地表示CH2、C=O或SO2，X代表吲哚基，未取代或单取代或多取代；T代表（CR5a-cR6a-c）n，n = 1、2或3，Q代表（CR7a-cR8a-c）m，m = 0、1、2或3，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和用于制备药物的取代吲哚衍生物的用途。
• SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2254883A1

  公开（公告）日：2010-12-01
• US9206156B2
  申请人：——

  公开号：US9206156B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• Substituted indole derivatives
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20090215828A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted indole derivatives, processes for the preparation thereof, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted indole derivatives to treat pain and other conditions and for other medical purposes.

  取代吲哚衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药品和药物组合物，以及利用取代吲哚衍生物治疗疼痛和其他症状以及其他医学用途。
• Catalyst free sequential one‐pot reaction for the synthesis of 3‐indole propanoates/propanoic acid/propanamides as antituberculosis agents
  作者：Narasimhamurthy Rajeev、Kothanahally S. Sharath Kumar、Yadaganahalli K. Bommegowda、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Marilinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1002/jccs.202000386

  日期：2021.1

  A highly efficient catalyst free one pot four component synthesis of highly functionalized three‐substituted indole derivatives has been reported. Thus, sequential catalyst free condensation of readily available aldehydes with Meldrum's acid followed by Michael addition of indole resulting three carbon component condensed product and concurrent decarboxylation by the nucleophilic attack of ethanol/water/amines

  据报道，一种高效的无催化剂的高官能化三取代吲哚衍生物的一锅四组分合成方法。因此，易得的醛与Meldrum's酸进行无催化剂的顺序缩合，然后迈克尔加成吲哚，生成三个碳成分的缩合产物，同时由于乙醇/水/胺的亲核攻击而同时脱羧，从而以可承受的价格提供了三吲哚的丙酸酯/丙酸/丙酰胺。产量。此外，通过Alamar蓝测定法评价了合成的化合物和标准药物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抵抗力。大多数化合物表现出优异的活性，特别是化合物4d的MIC为1.6μg/ ml，优于所用的参考药物。