Indol-3-fumarsaeuredimethylester | 6267-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indol-3-fumarsaeuredimethylester
• 英文别名: Dimethyl (2E)-2-(1H-indol-3-yl)but-2-enedioate；dimethyl (E)-2-(1H-indol-3-yl)but-2-enedioate
• CAS: 6267-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: WGFSEAIISWYRDY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丁炔二酸二甲酯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到Indol-3-fumarsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醇介导的氟化炔烃与吲哚的氢化反应：在二吲哚甲烷中的应用

  摘要：

  通过吲哚衍生物与乙基/甲基 4,4,4-trifluoro-3 反应合成 3-(indol-3-yl)-3-(三氟甲基)丙烯酸酯的一种新的温和且实用的炔烃加氢芳基化方案开发了三氟乙醇中的-(indol-3-yl)but-2-enoates。该方法具有无催化剂、原子经济、收率高、底物范围广、合成规模大等优点。该协议的潜在应用通过合成各种 CF 3取代合成子和一类新的（非）对称 3,3′-二吲哚甲烷（具有可能具有生物活性的季碳核心）得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100488

文献信息

• Matsumoto, Kiyoshi; Nakamura, Shun'kichi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1959 - 1962
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Nakamura, Shun'kichi、Uchida, Takane、Acheson, R. Morrin

  DOI：——

  日期：——
• 2,2,2‐Trifluoroethanol‐mediated hydroarylation of fluorinated alkynes with indoles: Application to diindolylmethanes
  作者：Philipp Flury、Olga Eppler、Dieter Schollmeyer、Stefan Laufer、Thanigaimalai Pillaiyar

  DOI：10.1002/ardp.202100488

  日期：2022.8

  A new mild and practically simple alkyne hydroarylation protocol for the synthesis of 3-(indol-3-yl)-3-(trifluoromethyl)acrylic acid esters by the reaction of indole derivatives with ethyl/methyl 4,4,4-trifluoro-3-(indol-3-yl)but-2-enoates in trifluoroethanol was developed. This method has the following advantages: no catalyst, atom economy, high yields, broad substrate scope, and large-scale synthesis

  通过吲哚衍生物与乙基/甲基 4,4,4-trifluoro-3 反应合成 3-(indol-3-yl)-3-(三氟甲基)丙烯酸酯的一种新的温和且实用的炔烃加氢芳基化方案开发了三氟乙醇中的-(indol-3-yl)but-2-enoates。该方法具有无催化剂、原子经济、收率高、底物范围广、合成规模大等优点。该协议的潜在应用通过合成各种 CF 3取代合成子和一类新的（非）对称 3,3′-二吲哚甲烷（具有可能具有生物活性的季碳核心）得到进一步证明。