(R)-2-methyl-N-((3S,5S,6R)-3,5,6-trimethyl-7-((R)-4-vinyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)heptyl)butanamide | 1352308-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-((3S,5S,6R)-3,5,6-trimethyl-7-((R)-4-vinyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)heptyl)butanamide
• 英文别名: 16-nor-kalkitoxin；(2R)-N-[(3S,5S,6R)-7-[(4R)-4-ethenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-3,5,6-trimethylheptyl]-2-methylbutanamide
• CAS: 1352308-30-5
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂OS
• 分子量: 352.585
• InChiKey: GOVRQVJWSRKUSF-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (R)-2-methyl-N-((3S,5S,6R)-3,5,6-trimethyl-7-((R)-4-vinyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)heptyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Kalkitoxin and its Analogues

  摘要：

  Total syntheses of kalkitoxin, isolated from the Caribbean Lyngbya majuscula, and its analogues, 3-epi-, 7-epi-, 8-epi-, 10-epi-, 10-nor-, and 16-nor-kalldtcocin, were achieved via oxazolidinone-based diastereoselective 1,4-addition reaction of a methyl group and efficient T1C14-mediated thiazoline ring formation as the key steps. The biological activities of synthetic kalkitoxin and its analogues were evaluated with brine shrimp.

  DOI：

  10.1021/jo201951s

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Kalkitoxin and its Analogues
  作者：Taiki Umezawa、Manabu Sueda、Takao Kamura、Teppei Kawahara、Xuerong Han、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/jo201951s

  日期：2012.1.6

  Total syntheses of kalkitoxin, isolated from the Caribbean Lyngbya majuscula, and its analogues, 3-epi-, 7-epi-, 8-epi-, 10-epi-, 10-nor-, and 16-nor-kalldtcocin, were achieved via oxazolidinone-based diastereoselective 1,4-addition reaction of a methyl group and efficient T1C14-mediated thiazoline ring formation as the key steps. The biological activities of synthetic kalkitoxin and its analogues were evaluated with brine shrimp.