ethyl 4-hydroxy-2-(methylthio)thiazole-5-carboxylate | 72218-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-(methylthio)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 72218-73-6
• 化学式: C₇H₉NO₃S₂
• 分子量: 219.285
• InChiKey: PJGJTGRSFLTIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-(methylthio)thiazole-5-carboxylate 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (S)-4-<3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy>5-carbamoyl-2-(methylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  降压β-肾上腺素能阻断剂（S）-2- [3-（3-叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶的杂环类似物。

  摘要：

  描述了一系列（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）的等电子类似物的合成；在该组中包括噻唑，异噻唑，噻二唑，吡嗪和与结构相关的萘啶的实例。所有化合物都与1相似，因为它们在氨基羟基丙氧基侧链的邻位和在氮杂原子的间位含有一个氰基。另外，制备了几个相关的实施例，其在与氨基羟基丙氧基相邻的位置具有另外的核取代基和/或除CN以外的基团，并且确定了β-肾上腺素受体拮抗剂活性和血管舒张能力。噻唑2和异噻唑3和27这三种化合物以5 mg / kg的剂量有效降低了SH大鼠的平均动脉压。化合物2、3，

  DOI：

  10.1021/jm00175a012
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl dithiocarbamate 、 溴代丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-(methylthio)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  降压β-肾上腺素能阻断剂（S）-2- [3-（3-叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶的杂环类似物。

  摘要：

  描述了一系列（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）的等电子类似物的合成；在该组中包括噻唑，异噻唑，噻二唑，吡嗪和与结构相关的萘啶的实例。所有化合物都与1相似，因为它们在氨基羟基丙氧基侧链的邻位和在氮杂原子的间位含有一个氰基。另外，制备了几个相关的实施例，其在与氨基羟基丙氧基相邻的位置具有另外的核取代基和/或除CN以外的基团，并且确定了β-肾上腺素受体拮抗剂活性和血管舒张能力。噻唑2和异噻唑3和27这三种化合物以5 mg / kg的剂量有效降低了SH大鼠的平均动脉压。化合物2、3，

  DOI：

  10.1021/jm00175a012

文献信息

• BALDWIN J. J.; ENGELHARDT E. L.; HIRSCHMANN R.; PONTICELLO G. S.; ATKINSO+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 1, 65-79
  作者：BALDWIN J. J.、 ENGELHARDT E. L.、 HIRSCHMANN R.、 PONTICELLO G. S.、 ATKINSO+

  DOI：——

  日期：——
• Di- and tri-substituted thiazoles, their preparation, their use in pharmaceuticals and intermediate compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000032B1

  公开（公告）日：1982-05-19