methyl (3S,5S)-3,5-dihydroxydecanoate | 1515751-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,5S)-3,5-dihydroxydecanoate
• CAS: 1515751-38-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: XHLHZNFKBUEGDH-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-3,5-dihydroxydecanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(-)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-decanolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-Massoia内酯，Idealeuconoe信息素的不对称合成。戊内酯和lachnelluloic酸的正式全合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的不对称合成方法，合成了一种有效的胰腺脂肪酶抑制剂（-）-半乳糖内酯的环状骨架，并在形成靶分子和非天然（S）碳骨架的关键阶段应用了Keck烯丙基化反应。）的异构体，具有杀真菌的特性，以及（5 R，7 S）-7-羟基-5-十二烷醇，大树若虫蝴蝶Idea leuconoe的信息素成分。

  DOI：

  10.1134/s1070428013110146
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3S,5S)-3,5-dihydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-Massoia内酯，Idealeuconoe信息素的不对称合成。戊内酯和lachnelluloic酸的正式全合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的不对称合成方法，合成了一种有效的胰腺脂肪酶抑制剂（-）-半乳糖内酯的环状骨架，并在形成靶分子和非天然（S）碳骨架的关键阶段应用了Keck烯丙基化反应。）的异构体，具有杀真菌的特性，以及（5 R，7 S）-7-羟基-5-十二烷醇，大树若虫蝴蝶Idea leuconoe的信息素成分。

  DOI：

  10.1134/s1070428013110146

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-(S)-Massoia lactone, pheromone of Idea leuconoe. Formal total synthesis of valilactone and lachnelluloic acid
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013110146

  日期：2013.11

  Simple and efficient asymmetric synthesis was developed of the cyclic scaffold of (-)-valilactone, an effective inhibitor of the pancreas lipase, applying the Keck allylation in the key stage of building up the carbon skeleton of the target molecule and of the unnatural (S)-isomer of Massoia lactone, lachnelluloic acid, possessing fungicidal properties, and (5R,7S)-7-hydroxy-5-dodecanolid, pheromone

  开发了一种简单有效的不对称合成方法，合成了一种有效的胰腺脂肪酶抑制剂（-）-半乳糖内酯的环状骨架，并在形成靶分子和非天然（S）碳骨架的关键阶段应用了Keck烯丙基化反应。）的异构体，具有杀真菌的特性，以及（5 R，7 S）-7-羟基-5-十二烷醇，大树若虫蝴蝶Idea leuconoe的信息素成分。