2-(3-methoxybenzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 1417334-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1417334-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: WBVALBXLDLVQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3-methoxybenzyl)sulfinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯恶二唑亚砜衍生物作为有效的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌

  DOI：

  10.3390/molecules28093879
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(3-methoxybenzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-based optimization of oxadiazole-based GSK-3 inhibitors

  摘要：

  Inhibition of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) induces neuroprotective effects, e.g. decreases beta-amyloid production and reduces tau hyperphosphorylation, which are both associated with Alzheimer's disease (AD). The two isoforms of GSK-3 in mammalians are GSK-3 alpha and beta, which share 98% homology in their catalytic domains. We investigated GSK-3 inhibitors based on 2 different scaffolds in order to elucidate the demands of the ATP-binding pocket [1]. Particularly, the oxadiazole scaffold provided potent and selective GSK-3 inhibitors. For example, the most potent inhibitor of the present series, the acetamide 26d, is characterized by an IC50 of 2 nM for GSK-3 alpha and 17 nM for GSK-3 beta. In addition, the benzodioxane 8g showed up to 27-fold selectivity for GSK-3 alpha over GSK-3 beta, with an IC50 of 35 nM for GSK-3 alpha. Two GSK-3 inhibitors were further profiled for efficacy and toxicity in the wild-type (wt) zebrafish embryo assay to evaluate simultaneously permeability and safety. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.006

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160031870A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的化合物。
• Compounds for the treatment of tuberculosis
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US10301294B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  所公开的是可用于治疗结核病的化合物。
• [DE] DERIVATE VON 2-BENZYLSULFANYL[1,3,4]-OXADIAZOL UND DEREN MEDIZINISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] 2-BENZYLSULFANYL[1,3,4]-OXADIAZOLE DERIVATIVES, AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-BENZYLSULFANYL[1,3,4]OXADIAZOLE ET UTILISATION DESDITS DÉRIVÉS EN MÉDECINE
  申请人：UNIV DARMSTADT TECH

  公开号：WO2013007663A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die als selektive Liganden der Glykogen Synthase Kinase 3 (GSK-3) wirken und für die Behandlung von GSK-3-vermittelten Erkrankungen verwendet werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken als Inhibitoren der Glykogen Synthase Kinase 3 (GSK-3).
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014165090A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.
• Structure-based optimization of oxadiazole-based GSK-3 inhibitors
  作者：Fabio Lo Monte、Thomas Kramer、Jiamin Gu、Martin Brodrecht、Johannes Pilakowski、Ana Fuertes、Juan Manuel Dominguez、Batya Plotkin、Hagit Eldar-Finkelman、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.006

  日期：2013.3

  Inhibition of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) induces neuroprotective effects, e.g. decreases beta-amyloid production and reduces tau hyperphosphorylation, which are both associated with Alzheimer's disease (AD). The two isoforms of GSK-3 in mammalians are GSK-3 alpha and beta, which share 98% homology in their catalytic domains. We investigated GSK-3 inhibitors based on 2 different scaffolds in order to elucidate the demands of the ATP-binding pocket [1]. Particularly, the oxadiazole scaffold provided potent and selective GSK-3 inhibitors. For example, the most potent inhibitor of the present series, the acetamide 26d, is characterized by an IC50 of 2 nM for GSK-3 alpha and 17 nM for GSK-3 beta. In addition, the benzodioxane 8g showed up to 27-fold selectivity for GSK-3 alpha over GSK-3 beta, with an IC50 of 35 nM for GSK-3 alpha. Two GSK-3 inhibitors were further profiled for efficacy and toxicity in the wild-type (wt) zebrafish embryo assay to evaluate simultaneously permeability and safety. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.