4-tert-Butoxycarbonylamino-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid | 871732-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-tert-Butoxycarbonylamino-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 871732-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: RGYVXPIPUITWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butoxycarbonylamino-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 甲基锂 、 氢气 、 溴 、 三溴化硼 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.67h， 生成 8-hydroxy-9-methoxy-5-methylbenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4-tert-Butoxycarbonylamino-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l

文献信息

• Synthesis of HKI 0231B
  作者：Alex Scopton、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo051762l

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of HKI 0231B (1b) was completed in 12 linear steps and 15.6% overall yield. An unusual anionic cyclization provided access to intermediate 61 and the embedded benz[cd]indol-3-(1H)-one ring system 3. Directed ortho-lithiation in the presence of a ketone followed by formylation and finally acid-catalyzed methanolysis complete the synthesis. Studies directed toward the construction

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。