(2R,4R,5R)-5-[(S)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde | 106947-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-[(S)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,4R,5R)-5-[(1S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 106947-45-9
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 494.819
• InChiKey: LQQGXIBIKLQBCV-NEWJYFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-[(S)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 、 tert-butyl-[(1R)-1-[(4R,6S)-6-(2-dimethoxyphosphoryl-2-methylsulfanylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-diphenylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到C₆₉H₁₀₆O₁₀SSi₃
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a063
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-6-<<(1,1-dimethylethyl)silyl>oxy>-2-(phenylmethoxy)-3-<(phenylmethoxy)methyl>-4-hexyn-2-ol 在 palladium hydroxide - carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,4R,5R)-5-[(S)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;CHAKRABORTY, T. K.;OGAWA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4685-4696
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、CHAKRABORTY, T. K.、OGAWA, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a063

  日期：1987.4
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4