1-allyl-7-methyl-1H-indole | 146852-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-7-methyl-1H-indole
• 英文别名: 7-Methyl-1-prop-2-enylindole
• CAS: 146852-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KDKLKYLGBQSGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-7-methyl-1H-indole 以53%的产率得到5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  一锅通过吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应获得环烷[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法，用于通过环状吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应制备环烷[1,2- a ]吲哚。发现NaOMe可作为成功的三烷基硼基保护基团来抵抗吲哚环C2上的锂化。用亲电试剂处理环状吲哚硼酸酯产生环烷-[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.045
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 3-溴丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-allyl-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36341k

文献信息

• A novel synthetic use of trialkyl(indol-2-yl)borate for a “one-pot” synthesis of [a]-annelated indoles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61792-6

  日期：1992.11

  A novel one-pot procedure for [a]-annelated indole via cyclic trialkyl(indol-2-yl)borate is described.

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。
• Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides
  作者：Qi Xing、Lijun Shi、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc36341k

  日期：——

  A novel and efficient double-carbonylation of indoles with primary or secondary amines to yield indole-3-α-ketoamides has been developed and bioactive molecules could be one-pot synthesized using the current methodology, which could also be selectively switched to mono-carbonylation to afford indole-3-amides only by a slight modification of reaction conditions.

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。
• Synthesis of 3-halogenated 2,3′-biindoles by a copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Yingying Zhang、Xiaoting Gu、Zhuan Zhang、Wanxing Wei、Taoyuan Liang

  DOI：10.1039/d1ob02024b

  日期：——

  A copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles to afford 3-halogenated 2,3′-biindoles is described herein. The protocol uses readily available feedstocks and a naturally abundant copper catalyst system, which allows the regioselective formation of C–C and C–X (X = Cl & Br) bonds in one single operation. Here the copper metal salt serves not only as a catalyst but also as a reactant to provide

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。
• Cu(I)-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 2-Aryl-<i>N</i>-sulfonylaziridines as Alkylating Agents
  作者：Chen Ge、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01317

  日期：2016.7.1

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with N-sulfonylaziridines as alkylating agents has been developed by utilizing the complex of Cu(CH3CN)4BF4/(S)-Segphos as a catalyst. A range of optically active tryptamine derivatives are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee) via a kinetic resolution process.

  通过使用Cu（CH 3 CN）4 BF 4 /（S）-Segphos的配合物，开发了一种以N-磺酰基氮丙啶为烷基化剂的吲哚类高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化方法。通过动力学拆分方法以良好至极好的收率和对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列旋光性色胺。
• 10.1021/acs.orglett.4c01949
  作者：Li, Jiefang、Xu, Shanshan、Liang, Jieyu、Zheng, Juanjuan、Li, Ping、Wang, Jun、Li, Bin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01949

  日期：——

  Selective dehydrogenative C–H silylation is one of the most powerful tools to synthesize silacycles. Herein, we developed Ru-catalyzed sequential hydrosilylation/C–H silylation of allyl-indoles and dehydrogenative O–H/C–H silylation of pyrrole phenols. Both six-membered indole silacycles and pyrrole silyl ether cycles were successfully synthesized with good functional group tolerance. Furthermore,

  选择性脱氢C-H硅烷化是合成硅环最有力的工具之一。在此，我们开发了Ru催化的烯丙基吲哚的顺序氢化硅烷化/C-H硅烷化和吡咯酚的脱氢O-H/C-H硅烷化。成功合成了六元吲哚硅环和吡咯硅醚环，具有良好的官能团耐受性。此外，RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3催化剂在烯烃氢化硅烷化、脱氢O-H硅烷化和C-H硅烷化中表现出高反应相容性。