Verfahren zur Herstellung von alpha-beta-ungesättigten N-substituierten Carbonsäureamiden, neue alpha-beta-ungesättigte N-substituierte Carbonsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Ionenaustauschern
申请人:Chemische Fabrik Stockhausen GmbH
公开号:EP0013416A1
公开(公告)日:1980-07-23
α, β-Ungesättigten N-substituierten Carbonsäureamide werden durch Umamidierung von β-Hydroxy- oder β-Alkoxycarbonsäureamiden mit primären Aminen und Erhitzen der als Zwischenprodukte entstandenen N-substituierten β-Hydroxy-bzw. β-Alkoxycarbonsäureamide in der Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt. Bevorzugt werden zur Umsetzung primäre Amine verwendet, die in β-Stellung zur Aminogruppe keinen Wasserstoff aufweisen.
Diese a, β-ungesättigten Carbonsäureamide lassen sich neutralisieren und/oder quarternieren und nach an sich bekannten Verfahren allein oder mit anderen Comonomeren, bevorzugt Acryl- oder Methacrylsäurederivaten, wie Acrylamid, zu kationischen Polymerisaten polymerisieren. Diese Polymerisate eignen sich als Flockungs-und Sedimentationshilfsmittel, als Hilfsmittel für die Entwässerung und Retention in der Papierherstellung sowie als Additive in Mineralölen und als lonenaustauscher.
Beschrieben sind auch a, β-ungesättigten N-substituierten Carbonsäureamiden, der allgemeinen Formel
in der
R' bzw. R2 Wasserstoff oder Methyl,
R6 bzw. R7 Alkylgruppen,
oder Arylgruppen sein können oder zusammen einen aliphatischen Ring bilden
n eine Zahl von 0 bis 10 ist und
X den Rest eines Amins der Formel -N(R4)(R5), wobei R4 und
R für Alkylreste stehen oder Cycloalkylreste darstellen, oder eine Ammoniumgruppe der allgemeinen Formel
bedeutet, wobei
R' Wasserstoff oder einen Alkylrest
R4 bzw. R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
A ein salzbildendes Anion ist.
α、β-不饱和 N-取代羧酰胺的制备方法是:用伯胺对 β-羟基或 β-烷氧基羧酰胺进行嗯酰胺化反应,并在催化剂存在下,在气相中加热作为中间体形成的 N-取代β-羟基或 β-烷氧基羧酰胺。反应最好使用在氨基的 β 位上没有氢的伯胺。
这些 a、β-不饱和羧酸酰胺可以单独或与其他共聚单体(最好是丙烯酸或甲基丙烯酸衍生物,如丙烯酰胺)通过已知的方法中和和/或季铵化并聚合成阳离子聚合物。这些聚合物可用作絮凝和沉淀助剂、造纸过程中的脱水和留着助剂、矿物油添加剂和离子交换剂。
还描述了通式如下的 β-不饱和 N-取代羧酸酰胺
中的
R' 或 R2 是氢或甲基、
R6 或 R7 可以是烷基、
或芳基,或共同形成一个脂肪族环
n 是 0-10 之间的数字,以及
X 是式 -N(R4)(R5) 的胺基,其中 R4 和
R 是烷基或环烷基,或通式为-N(R4)(R5)的铵基团。
其中
R' 代表氢或烷基
R4 和 R4 具有上述含义,且
A 是成盐阴离子。