(4aS,8aR)-5-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl)-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 223592-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aR)-5-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl)-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (4aS,8aR)-5-[(2R)-6-hydroxy-6-methylhept-4-yn-2-yl]-4a-methyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 223592-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: GCBDQBFDOVFMIB-SIXWZSSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-5-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl)-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 、 二氯甲烷 生成 (4aS,8aR)-5-[(R)-5-trimethylsilanyloxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl]-4a-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  D-homo vitamin D.sub.3 derivatives

  摘要：

  式I的化合物：其中D环中的虚线碳-碳键为C-C或C=C；C(R,R)为CH2或C=CH2，R1为H、F或OH，R2和R3各自独立地为C1-4-烷基或CF3，或者与它们结合的碳形成C3-6-环烷基。这些化合物在治疗维生素D依赖性疾病方面很有用，如牛皮癣、白血病、痤疮和脂溢性皮炎、骨质疏松伴随肾功能衰竭的甲状旁腺功能亢进症，以及多发性硬化症。

  公开号：

  US05919986A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aR)-5-[(R)-5-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl]-4a-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 生成 (4aS,8aR)-5-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl)-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  D-homo vitamin D.sub.3 derivatives

  摘要：

  式I的化合物：其中D环中的虚线碳-碳键为C-C或C=C；C(R,R)为CH2或C=CH2，R1为H、F或OH，R2和R3各自独立地为C1-4-烷基或CF3，或者与它们结合的碳形成C3-6-环烷基。这些化合物在治疗维生素D依赖性疾病方面很有用，如牛皮癣、白血病、痤疮和脂溢性皮炎、骨质疏松伴随肾功能衰竭的甲状旁腺功能亢进症，以及多发性硬化症。

  公开号：

  US05919986A1

文献信息

• US5919986A
  申请人：——

  公开号：US5919986A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] D-HOMO-9,10-SECOCHOLESTA-23-YNE-3,25-DIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE D-HOMO-9,10-SECOCHOLESTA-23-YNE-3,25-DIOL
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999020605A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) The D-homo-9,10-secocholesta-23-yne-3,25-diol derivatives of formula (I) wherein the dotted C-C bond in the D-ring is optional, C(R,R) is CH2 or C=CH2, R1 is H, F or OH, R2 and R3 are each independently C1-4-alkyl or CF3, or C(R2,R3) is C3-6-cycloalkyl, are useful in the treatment of vitamin D dependent disorders, such as psoriasis, leukemia; acne and seborrhoic dermatitis; osteoporosis, hyperparathyroidism accompanying renal failure; and multiple sclerosis.(FR) Cette invention a trait à des dérivés de D-homo-9,10-secocholesta-23-yne-3,25-diol correspondant à la formule (I) dans laquelle la liaison C-C en pointillé dans le noyau D est facultative et dans laquelle C(R,R) représente CH2 ou C=CH2, R1 représente H, F ou OH, R2 et R3 représentent, chacun de manière indépendante, un alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou CF3 ou bien C(R2,R3) représente un cycloalkyle comportant de 3 à 6 atomes de carbone. Ces dérivés se révèlent efficaces dans le traitement de troubles liés à la vitamine D, tels que le psoriasis, la leucémie, l'acné et les dermatites séborrhéiques, l'ostéoporose, l'hyperparathyroïdie accompagnant une insuffisance rénale ainsi que la sclérose en plaques.
• D-homo vitamin D.sub.3 derivatives
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US05919986A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein the dotted carbon-carbon bond in the D-ring is C--C or C.dbd.C; C(R,R) is CH.sub.2 or C.dbd.CH.sub.2, R.sup.1 is H, F or OH, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently C.sub.1-4 -alkyl or CF.sub.3, or together with the carbon to which they are bound form C.sub.3-6 -cycloalkyl. are useful in the treatment of vitamin D dependent disorders, such as psoriasis, leukemia; acne and seborrhoic dermatitis; osteoporosis hyperparathyroidism accompanying renal failure; and multiple sclerosis.

  式I的化合物：其中D环中的虚线碳-碳键为C-C或C=C；C(R,R)为CH2或C=CH2，R1为H、F或OH，R2和R3各自独立地为C1-4-烷基或CF3，或者与它们结合的碳形成C3-6-环烷基。这些化合物在治疗维生素D依赖性疾病方面很有用，如牛皮癣、白血病、痤疮和脂溢性皮炎、骨质疏松伴随肾功能衰竭的甲状旁腺功能亢进症，以及多发性硬化症。