N-(3-叠氮丙基)-1,3-二氨基丙烷 | 118508-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-(3-叠氮丙基)-1,3-二氨基丙烷
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: 3-Aminopropyl-(3-azidopropyl)amine；N'-(3-azidopropyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 118508-78-4
• 化学式: C₆H₁₅N₅
• 分子量: 157.219
• InChiKey: FZPFUTRWQICSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-叠氮丙基)-1,3-二氨基丙烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以90%的产率得到norspermidine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A New polyamine synthesis.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80276-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-1,3-diaminopropane dihydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 作用下， 生成 N-(3-叠氮丙基)-1,3-二氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  A New polyamine synthesis.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80276-2

文献信息

• Functionalization of polyglycolides by "click" chemistry
  申请人：Baker Gregory L.

  公开号：US20090054619A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Poly(glycolide) polymers are disclosed. The polymers generally include a polymerized alkynyl-substituted glycolide having a polymer backbone with one or more alkynyl groups appended thereto. The alkynyl groups provide reactive sites for further functionalization of the polymer, for example by reaction with azide derivatives (e.g., azide-substituted organic compounds). Alkynyl and azide groups react via the “click” chemistry mechanism to form functional groups covalently bonded to the polymer via a triazole link. The polymers are biodegradable and can be used to deliver drugs or other therapeutic substances (e.g., large biomolecules such as single strand RNA) at targeted locations in a patient's body and/or at controlled release rates.

  本文披露了聚乙二醇酸酯聚合物。这些聚合物通常包括聚合的炔基取代的乙二醇酸酯，其聚合骨架上附有一个或多个炔基基团。炔基基团提供了进一步功能化聚合物的反应位点，例如通过与偶氮衍生物（例如偶氮基取代的有机化合物）反应。炔基和偶氮基通过“点击”化学机制反应，形成通过三唑键共价结合到聚合物上的功能基团。这些聚合物可生物降解，并可用于在患者体内的特定位置和/或受控释放速率下传递药物或其他治疗物质（例如单链RNA等大分子生物分子）。
• A New polyamine synthesis.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80276-2

  日期：1988.1
• CARBONI, B.;VAULTIER, M.;CARRIE, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1279-1282
  作者：CARBONI, B.、VAULTIER, M.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Aliphatic amino azides as key building blocks for efficient polyamine syntheses
  作者：Bertrand Carboni、Aziza Benalil、Michel Vaultier

  DOI：10.1021/jo00066a028

  日期：1993.7

  New routes to open-chain polyamines have been developed using aliphatic amino azides as common precursors for the construction of the carbon-nitrogen framework. These alpha,omega-diaminoalkane synthetic equivalents were combined with (omega-halogenoalkyl)dichloroboranes to extend the polyamine chain from the azido moiety. An extension from the free amino group can also be achieved via a Michael type addition with acrylonitrile or a reductive amination with a gamma-azido ketone. Further transformations led to a large variety of regioselectively C- or (and) N-substituted polyamines.