1-[2-thio-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-S,4-C-(1-thiaethylene)-β-D-ribofuranosyl]thymine | 1318768-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2-thio-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-S,4-C-(1-thiaethylene)-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(1R,5R,7R,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1318768-34-1
• 化学式: C₄₃H₅₀N₂O₅S₂Si₂
• 分子量: 795.183
• InChiKey: CWAPXUADKZLOTI-KUZUOAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-thio-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-S,4-C-(1-thiaethylene)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-[2-thio-3-O-{2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino}-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-S,4-C-{(R)-(benzoylsulfanyl)methylene}-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  6'-巯基的桥接核酸偶联物：合成，杂交性质和核酸酶抗性†

  摘要：

  桥接核酸BNA）由二硫键合成了在桥结构中6'-位含有硫醇的化合物 BNA并通过硫醚或二硫键与各种功能分子在溶液相中后合成且有效地缀合。二硫键连接的共轭物在衍生自以下条件的还原条件下裂解谷胱甘肽并且带有游离硫醇的寡核苷酸被顺利释放。缀合的功能分子对DNA补体的双链体稳定性有很大影响。相反，这些分子几乎不会影响RNA补体的稳定性。而且，在6'-位置具有官能团的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的抵抗力与之相比更高或更高。硫代磷酸酯 寡核苷酸寡聚核苷酸）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05469d
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,5R,7R,8R)-8-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到1-[2-thio-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-S,4-C-(1-thiaethylene)-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  6'-巯基的桥接核酸偶联物：合成，杂交性质和核酸酶抗性†

  摘要：

  桥接核酸BNA）由二硫键合成了在桥结构中6'-位含有硫醇的化合物 BNA并通过硫醚或二硫键与各种功能分子在溶液相中后合成且有效地缀合。二硫键连接的共轭物在衍生自以下条件的还原条件下裂解谷胱甘肽并且带有游离硫醇的寡核苷酸被顺利释放。缀合的功能分子对DNA补体的双链体稳定性有很大影响。相反，这些分子几乎不会影响RNA补体的稳定性。而且，在6'-位置具有官能团的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的抵抗力与之相比更高或更高。硫代磷酸酯 寡核苷酸寡聚核苷酸）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05469d

文献信息

• Bridged nucleic acid conjugates at 6′-thiol: synthesis, hybridization properties and nuclease resistances
  作者：Kazuto Mori、Tetsuya Kodama、Takeshi Baba、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c1ob05469d

  日期：——

  The bridged nucleic acid (BNA) containing a thiol at the 6′-position in the bridged structure was synthesized from the disulfide-type BNA and conjugated with various functional molecules via the thioether or the disulfide linkage post-synthetically and efficiently in solution phase. The disulfide-linked conjugate was cleaved under reductive conditions derived from glutathione and an oligonucleotide

  桥接核酸BNA）由二硫键合成了在桥结构中6'-位含有硫醇的化合物 BNA并通过硫醚或二硫键与各种功能分子在溶液相中后合成且有效地缀合。二硫键连接的共轭物在衍生自以下条件的还原条件下裂解谷胱甘肽并且带有游离硫醇的寡核苷酸被顺利释放。缀合的功能分子对DNA补体的双链体稳定性有很大影响。相反，这些分子几乎不会影响RNA补体的稳定性。而且，在6'-位置具有官能团的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的抵抗力与之相比更高或更高。硫代磷酸酯 寡核苷酸寡聚核苷酸）。