1-[2-thio-3-O-{2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino}-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-S,4-C-{(R)-(benzoylsulfanyl)methylene}-β-D-ribofuranosyl]thymine | 1318768-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-thio-3-O-{2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino}-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-S,4-C-{(R)-(benzoylsulfanyl)methylene}-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: S-[(1R,3R,4R,6R,7R)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 1318768-39-6
• 化学式: C₄₈H₅₃N₄O₉PS₂
• 分子量: 925.076
• InChiKey: PPCULWMFXFRGEN-WYZFNEBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 5'-O-DMTr-thymidine-succinyl linker 、 1-[2-thio-3-O-{2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino}-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-S,4-C-{(R)-(benzoylsulfanyl)methylene}-β-D-ribofuranosyl]thymine 、 5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 5-[3,5-双(三氟甲基)苯]四唑 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6'-巯基的桥接核酸偶联物：合成，杂交性质和核酸酶抗性†

  摘要：

  桥接核酸BNA）由二硫键合成了在桥结构中6'-位含有硫醇的化合物 BNA并通过硫醚或二硫键与各种功能分子在溶液相中后合成且有效地缀合。二硫键连接的共轭物在衍生自以下条件的还原条件下裂解谷胱甘肽并且带有游离硫醇的寡核苷酸被顺利释放。缀合的功能分子对DNA补体的双链体稳定性有很大影响。相反，这些分子几乎不会影响RNA补体的稳定性。而且，在6'-位置具有官能团的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的抵抗力与之相比更高或更高。硫代磷酸酯 寡核苷酸寡聚核苷酸）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05469d
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-thio-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-S,4-C-{(S)-sulfanylmethylene}-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-[2-thio-3-O-{2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino}-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-S,4-C-{(R)-(benzoylsulfanyl)methylene}-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  6'-巯基的桥接核酸偶联物：合成，杂交性质和核酸酶抗性†

  摘要：

  桥接核酸BNA）由二硫键合成了在桥结构中6'-位含有硫醇的化合物 BNA并通过硫醚或二硫键与各种功能分子在溶液相中后合成且有效地缀合。二硫键连接的共轭物在衍生自以下条件的还原条件下裂解谷胱甘肽并且带有游离硫醇的寡核苷酸被顺利释放。缀合的功能分子对DNA补体的双链体稳定性有很大影响。相反，这些分子几乎不会影响RNA补体的稳定性。而且，在6'-位置具有官能团的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的抵抗力与之相比更高或更高。硫代磷酸酯 寡核苷酸寡聚核苷酸）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05469d