1-[(1R,5R,7R,8R)-8-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1209008-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(1R,5R,7R,8R)-8-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1209008-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: JTXMKQJVPGQGRP-SZVQBCOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,5R,7R,8R)-8-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 1-[2-thio-3-O-{2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino}-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-S,4-C-{(R)-(benzoylsulfanyl)methylene}-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  6'-巯基的桥接核酸偶联物：合成，杂交性质和核酸酶抗性†

  摘要：

  桥接核酸BNA）由二硫键合成了在桥结构中6'-位含有硫醇的化合物 BNA并通过硫醚或二硫键与各种功能分子在溶液相中后合成且有效地缀合。二硫键连接的共轭物在衍生自以下条件的还原条件下裂解谷胱甘肽并且带有游离硫醇的寡核苷酸被顺利释放。缀合的功能分子对DNA补体的双链体稳定性有很大影响。相反，这些分子几乎不会影响RNA补体的稳定性。而且，在6'-位置具有官能团的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的抵抗力与之相比更高或更高。硫代磷酸酯 寡核苷酸寡聚核苷酸）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05469d
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 氘代甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(1R,5R,7R,8R)-8-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的桥接核苷，其响应于氧化还原变化而带有构象可转换的糖部分。

  摘要：

  设计并合成了在糖部分具有二硫键桥结构的新型核苷类似物，该类似物显示出由于二硫键的形成和断裂而导致糖构象的氧化还原响应可逆性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02484h