2,5-Dichloro-3-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-6-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone | 883716-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-Dichloro-3-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-6-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-6-(7-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 883716-86-7
• 化学式: C₂₅H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 449.336
• InChiKey: QTRJVIIHHDRKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dichloro-3-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-6-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-(2,5-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydroxy-5-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  “在水上”-促进吲哚与 1,4-苯醌的直接偶联，无需催化剂

  摘要：

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500863
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 2,5-Dichloro-3-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-6-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  “在水上”-促进吲哚与 1,4-苯醌的直接偶联，无需催化剂

  摘要：

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500863

文献信息

• “On Water”-Promoted Direct Coupling of Indoles with 1,4-Benzoquinones without Catalyst
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500863

  日期：2006.2

  A highly efficient direct coupling of indole compounds with 1,4-benzoquinones was developed “on water” in the absence of any catalyst, organic co-solvent, or additives. The “on-water” conditions provided the best yields of the corresponding products and the only system to produce bis(coupling) products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)