bicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 61277-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• 英文别名: (-)-exo-Bicyclo(3,2,1)octanol-(2)；(1S,2S,5S)-Bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 61277-91-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PVDVHTXERCKKSW-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 Diplogelasinospora grovesii IMI 171018 cells 作用下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diplogelasinospora grovesii IMI 171018，一种用于立体选择性还原酮的新型全细胞生物催化剂

  摘要：

  筛选了416株（71细菌菌株，45放线菌，59酵母，60担子菌，33海洋真菌和148丝状真菌）以寻找在没有氧化酶活性的情况下表现出还原酶活性的微生物。分离出一种新的微生物，Diplogelasinospora grovesii IMI 171018（一种非病原菌菌株），它在还原环酮方面显示出很高的活性和立体选择性。选择该真菌是由于其对单环和双环酮的选择性以及易于培养的条件，从而易于扩大规模。与传统啤酒酵母相比，格罗夫氏杆菌在还原传统酮方面更活跃。II型（来自Sigma），可以在高酮浓度（<60 mM）存在的情况下工作。为了说明作为微生物醇还原酶底物的羰基化合物的空间和电子性质，已应用比较分子场分析（CoMFA）。CoMFA模型具有高度预测性（q 2 = 0.549），可用于解释和预测可被该微生物还原或无法还原的酮的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.034

文献信息

• Ionic reactions in bicyclic systems. VII. Solvolysis of optically active exo-bicyclo[3.2.1]octan-2-yl and bicyclo[2.2.2]octan-2-yl p-toluenesulfonate
  作者：Harlan L. Goering、Garry N. Fickes

  DOI：10.1021/ja01013a024

  日期：1968.5