bicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 61277-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• 英文别名: (-)-exo-Bicyclo(3,2,1)octanol-(2)；(1S,2S,5S)-Bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 61277-91-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PVDVHTXERCKKSW-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 Diplogelasinospora grovesii IMI 171018 cells 作用下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diplogelasinospora grovesii IMI 171018，一种用于立体选择性还原酮的新型全细胞生物催化剂

  摘要：

  筛选了416株（71细菌菌株，45放线菌，59酵母，60担子菌，33海洋真菌和148丝状真菌）以寻找在没有氧化酶活性的情况下表现出还原酶活性的微生物。分离出一种新的微生物，Diplogelasinospora grovesii IMI 171018（一种非病原菌菌株），它在还原环酮方面显示出很高的活性和立体选择性。选择该真菌是由于其对单环和双环酮的选择性以及易于培养的条件，从而易于扩大规模。与传统啤酒酵母相比，格罗夫氏杆菌在还原传统酮方面更活跃。II型（来自Sigma），可以在高酮浓度（<60 mM）存在的情况下工作。为了说明作为微生物醇还原酶底物的羰基化合物的空间和电子性质，已应用比较分子场分析（CoMFA）。CoMFA模型具有高度预测性（q 2 = 0.549），可用于解释和预测可被该微生物还原或无法还原的酮的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.034

文献信息

• Ionic reactions in bicyclic systems. VII. Solvolysis of optically active exo-bicyclo[3.2.1]octan-2-yl and bicyclo[2.2.2]octan-2-yl p-toluenesulfonate
  作者：Harlan L. Goering、Garry N. Fickes

  DOI：10.1021/ja01013a024

  日期：1968.5
• Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones
  作者：José D. Carballeira、Emilio Álvarez、Mercedes Campillo、Leonardo Pardo、José V. Sinisterra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.034

  日期：2004.3

  and showed very high activity and stereoselectivity in the reduction of cyclic ketones. The fungus was selected due to its selectivity towards monocyclic and bicyclic ketones and its easy culture conditions, which allow an easy scale-up. D. grovesii is more active in the reduction of conventional ketones than S. cerevisiae type II (from Sigma) and can work in the presence of high ketone concentrations

  筛选了416株（71细菌菌株，45放线菌，59酵母，60担子菌，33海洋真菌和148丝状真菌）以寻找在没有氧化酶活性的情况下表现出还原酶活性的微生物。分离出一种新的微生物，Diplogelasinospora grovesii IMI 171018（一种非病原菌菌株），它在还原环酮方面显示出很高的活性和立体选择性。选择该真菌是由于其对单环和双环酮的选择性以及易于培养的条件，从而易于扩大规模。与传统啤酒酵母相比，格罗夫氏杆菌在还原传统酮方面更活跃。II型（来自Sigma），可以在高酮浓度（<60 mM）存在的情况下工作。为了说明作为微生物醇还原酶底物的羰基化合物的空间和电子性质，已应用比较分子场分析（CoMFA）。CoMFA模型具有高度预测性（q 2 = 0.549），可用于解释和预测可被该微生物还原或无法还原的酮的结构。