N-(3-氟苯基)苯甲脒 | 21719-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氟苯基)苯甲脒
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-benzamidine
• 英文别名: N-(3-Fluorophenyl)benzamidine；N'-(3-fluorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 21719-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: CKQSHOMBSPIFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  297.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氟苯基)苯甲脒 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-Fluoro-phenyl)-6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gupta, K. A.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 228 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(3-氟苯基)苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones

  摘要：

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc02023j

文献信息

• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones
  作者：Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8cc02023j

  日期：——

  A thiazolium-catalyzed annulation of ynals and amidines has been reported to construct pyrimidin-4-ones.

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。
• Oxidative Cyclization Approach to Benzimidazole Libraries
  作者：Eric P. Arnold、Prolay K. Mondal、Daniel C. Schmitt

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00189

  日期：2020.1.13

  building blocks, providing limited chemical space coverage. We have developed an amidine formation/oxidative cyclization sequence that enables anilines as a diversity set for benzimidazole C4–C7 SAR generation in parallel format. The amidine annulation was achieved using PIDA or Cu-mediated oxidation to access both N–H and N–alkyl benzimidazoles. This library protocol has now been utilized for analog

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。
• Access to highly functionalized imidazolones bearing α-amino acid esters <i>via</i> KOH-promoted annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters
  作者：Wenhui Li、Jie Xin、Pingan Zhai、Jianying Lin、Shuangping Huang、Wenchao Gao、Xing Li

  DOI：10.1039/d1ob00930c

  日期：——

  α-amino acid esters through KOH-mediated one-pot three-component annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters is reported. This reaction features broad substrate scope, a cheap and readily available promoter, good to high yields for most substrates and mild reaction conditions. The mechanism study shows that the KOH-mediated formation of the imine intermediate via the reaction of nitrosoarenes

  报道了一种通过 KOH 介导的脒、亚硝基芳烃和丙二酸酯的一锅三组分环化获得高度官能化的带有 α-氨基酸酯的咪唑酮的有效方法。该反应具有广泛的底物范围、廉价且容易获得的促进剂、对大多数底物具有良好至高产率和温和的反应条件。机理研究表明，KOH 介导的亚胺中间体通过亚硝基芳烃与丙二酸酯反应形成是关键步骤。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative Annulation of Amidines with Alkynes <i>via</i> Sequential C−H Bond Activation
  作者：Yan‐Yu Meng、Wen‐Jing Zhu、Yuan‐Yuan Song、Gang‐Gang Bu、Li‐Juan Zhang、Fen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202001634

  日期：2021.2.25

  The first rhodium‐catalyzed oxidative double C−H activation/annulation reaction of amidines and alkynes to construct benzimidazoisoquinolines was developed. The operationally simple transformation showed high functional group compatibility and featured the cleavage of the C−H bonds located on a different moiety of the N‐phenylbenzimidamide substrates.

  研发了第一个铑催化的s和炔烃双氧化C / H活化/环化反应，以构建苯并咪唑并异喹啉。操作上简单的转化显示出高官能团相容性，并具有位于N-苯基苯并咪唑底物不同部分的CH键断裂的特征。