N-(3-氟苯基)氨茴酸 | 54-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氟苯基)氨茴酸
• 中文别名: N-(3-氟苯基)邻氨基苯甲酸；2-(3-氟苯基氨)苯甲酸
• 英文名称: 2-(3-fluoroanilino)benzoic acid
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)anthranilic acid；2-((3-fluorophenyl)amino)benzoic acid；N-(3-Fluor-phenyl)-anthranilsaeure；N--anthranilsaeure
• CAS: 54-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD01675228
• 分子量: 231.226
• InChiKey: HYZIDPAMLUKNIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  372.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氟苯基)氨茴酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 9-chloro-3-fluoroacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzimidazole acridine derivatives as potential DNA-binding and apoptosis-inducing agents

  摘要：

  The discovery of new effective DNA-targeted antitumor agent is needed because of their clinical significance. As acridines can intercalate into DNA and benzimidazoles have the ability to bind in the DNA minor groove, a series of novel benzimidazole acridine derivatives were designed and synthesized to be new DNA-targeted compounds. MTT assay indicated that most of the synthesized compounds displayed good antiproliferative activity, among which compound 8l demonstrated the highest activity against both K562 and HepG-2 cells. Further experiments showed that 8l displayed good DNA-binding capability and inhibited topoisomerase I activity. Moreover, compound 8l could induce apoptosis in K562 cell lines through mitochondrial pathway. These data suggested that compound 8l might be potential as new DNA-binding and apoptosis-inducing antitumor agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.036
• 作为产物：
  描述：

  间氟硝基苯 在 甲醇 、 水 、 铜 、 potassium carbonate 、 铂 作用下， 生成 N-(3-氟苯基)氨茴酸
  参考文献：
  名称：

  145.对氟取代的5-氨基ac啶及相关化合物的性质的研究。第一部分：一氟-5-氨基ac啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000759

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Light‐Driven Intramolecular C−N Cross‐Coupling via a Long‐Lived Photoactive Photoisomer Complex
  作者：Dong Jing、Cong Lu、Zhuo Chen、Songyang Jin、Lijuan Xie、Ziyi Meng、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.201906112

  日期：2019.10.7

  Reported herein is a visible-light-driven intramolecular C-N cross-coupling reaction under mild reaction conditions (metal- and photocatalyst-free, at room temperature) via a long-lived photoactive photoisomer complex. This strategy was used to rapidly prepare the N-substituted polycyclic quinazolinone derivatives with a broad substrate scope (>50 examples) and further exploited to synthesize the natural

  本文报道的是可见光驱动的分子内CN交叉偶联反应，该反应在温和的反应条件下（室温下无金属和光催化剂）通过长寿命的光敏光异构体络合物进行。该策略用于快速制备具有广泛的底物范围（> 50个实例）的N-取代的多环喹唑啉酮衍生物，并进一步用于合成天然产物色胺酮，鲁塔卡品及其类似物。克级合成和太阳驱动转化的成功以及有希望的抑制肿瘤的生物活性证明了该策略在实际应用中的潜力。机理研究，包括对照实验，DFT计算，紫外可见光谱，EPR和关键中间体的X射线单晶结构，
• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of novel N-phenyl-substituted evodiamine derivatives as potent anti-tumor agents
  作者：Xiangyong Hao、Jiedan Deng、Honghua Zhang、Ziyi Liang、Fang Lei、Yuqing Wang、Xiaoyan Yang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116595

  日期：2022.2

  previous attempts of modifying evodiamine, we found that the N14 phenyl substituted derivatives had showed great anti-tumor activity, which prompted us to further explore the novel structures and activities of these compounds. Compound 6f, as a N14 3-fluorinated phenyl substituted evodiamine derivative, showed a certain inhibitory activity against Topo I at 200 μM. By studying its anti-tumor effects in vitro

  天然产物是治疗医学发展的重要来源，其中吴茱萸在中药中具有广泛的药用特性。吴茱萸碱是吴茱萸果实的主要活性成分，具有多种抗癌作用，并已被证明是拓扑异构酶抑制剂。从我们之前对吴茱萸碱的修饰尝试中，我们发现N 14 苯基取代的衍生物表现出良好的抗肿瘤活性，这促使我们进一步探索这些化合物的新颖结构和活性。化合物6f作为N 14 3-氟化苯基取代吴茱萸碱衍生物，在200 μM浓度下对Topo I表现出一定的抑制活性。通过研究其体外抗肿瘤作用，化合物6f可以抑制增殖并诱导细胞凋亡，并以浓度依赖性方式将HGC-27和HT-29细胞系的细胞周期阻滞在G2/M期。此外，化合物6f可以抑制HGC-27细胞系的迁移和侵袭。同时，化合物6f可通过抑制PI3K/AKT通路诱导HGC-27细胞凋亡。总的来说，这项工作证明了N 14 苯基取代吴茱萸碱衍生物在体外对肿瘤细胞具有良好的抑制作用，为开发治疗胃肠道肿瘤的潜在抗癌药物提供了有前景的策略。
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of novel evodiamine derivatives with excellent potency against gastric cancer
  作者：Ziyi Liang、Fang Lei、Jiedan Deng、Honghua Zhang、Yuqing Wang、Junfang Li、Tao Shi、Xiaoyan Yang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113960

  日期：2022.1

  years, we identified N14-phenyl substituted evodiamine derivatives as potential antitumor agents with favorable inhibition on Top1. Herein, structural optimization and structure-activity relationship studies (SARs) led us to discovering a highly active evodiamine derivative compound 6t against gastric cancer. Further anti-tumor mechanism studies revealed that compound 6t played as the inhibition of

  胃癌在全球范围内是一项重大的健康负担。此前，受中药吴楚玉治疗脾胃系统数千年的启发，我们将N14-苯基取代吴茱萸碱衍生物鉴定为对 Top1 具有良好抑制作用的潜在抗肿瘤药物。在此，结构优化和构效关系研究 (SARs) 使我们发现了一种高活性的吴茱萸碱衍生物化合物6t ，可对抗胃癌。进一步的抗肿瘤机制研究表明，化合物6t作为拓扑异构酶1（Top1）的抑制作用，有效诱导细胞凋亡，使细胞周期明显停滞在G2/M期，并显着抑制SGC-7901和MGC-803细胞系的迁移和侵袭，呈剂量依赖性. 此外，化合物6t在体内毒性低，在MGC-803异种移植模型中表现出优异的抗肿瘤活性（TGI = 70.12%）。总之，化合物6t是一种很有前景的候选药物，可作为潜在的胃癌化疗药物。