N-(3-氟苯基)苯甲酰胺 | 1629-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氟苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 1629-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• mdl: MFCD00459598
• 分子量: 215.227
• InChiKey: KOUNOYCEOGJXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  243.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氟苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-fluoro-phenyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基(3-氟苯基)胺 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(3-氟苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化在有氧条件下通过亚胺 umpolung 将未活化的醛亚胺氧化为酰胺

  摘要：

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra00897a

文献信息

• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Direct Hydrogenation of a Broad Range of Amides under Base-free Conditions using an Efficient and Selective Ruthenium(II) Pincer Catalyst
  作者：Zheng Wang、Yong Li、Qing-bin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1002/cctc.201700952

  日期：2017.11.23

  Amide hydrogenation: A catalyst loading of between 0.1–1 mol % of the RuII complex B catalyzes the hydrogenation of a broad range of amides under base-free conditions efficiently and selectively to afford the corresponding alcohols and amines in high yields.

  酰胺加氢：Ru II络合物 B的负载量为0.1–1 mol％，可在无碱条件下高效，选择性地催化各种酰胺的加氢反应，从而以高收率提供相应的醇和胺。
• Palladium-Catalyzed Amide Synthesis via Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Da Li、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01772

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl boronic acids with nitroarenes for the synthesis of amides has been developed. A wide range of substrates were well-tolerated and gave the corresponding amides in moderate to good yields. No external oxidant or reductant was needed in this procedure. This procedure provides a redox-economical process for the synthesis of amides.

  已经开发了用硝基芳烃进行钯催化的芳基硼酸的氨基羰基化以合成酰胺。多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率得到了相应的酰胺。在该程序中不需要外部氧化剂或还原剂。该程序为酰胺的合成提供了一种氧化还原经济的方法。
• Direct amide synthesis <i>via</i> Ni-mediated aminocarbonylation of arylboronic acids with CO and nitroarenes
  作者：Ni Shen、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c9cc06638a

  日期：——

  Herein we describe an alternative and unconventional approach of an aminocarbonylation reaction to access aryl amides from readily available and low-cost arylboronic acids and nitroarenes. Nickel metal can serve as both reductant and catalyst in this direct aminocarbonylation. This protocol exhibits a good functional group compatibility and allows a variety of aryl amides to be synthesized, including

  本文中，我们描述了一种氨基羰基化反应的替代性和非常规方法，可从容易获得的低成本芳基硼酸和硝基芳烃中获得芳基酰胺。在这种直接的氨基羰基化反应中，镍金属既可以充当还原剂，又可以充当催化剂。该方案显示出良好的官能团相容性，并允许合成多种芳基酰胺，包括几种药物样分子。
• Direct N-cyclopropylation of secondary acyclic amides promoted by copper
  作者：Emilie Racine、Florian Monnier、Jean-Pierre Vors、Marc Taillefer

  DOI：10.1039/c3cc42575d

  日期：——

  The N-cyclopropylation of aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor nucleophiles, has been accomplished using a simple and cheap copper system. The corresponding tertiary acyclic amides, which constitute a wide family of biologically active compounds, have been obtained in good to excellent yields.

  已知是不良亲核试剂的芳香族和脂肪族仲无环酰胺的N-环丙基化已使用简单且廉价的铜系统完成。已经以良好或优异的产率获得了构成广泛的生物活性化合物家族的相应的叔无环酰胺。