Z-Ala-Azt(tAmyl)-Ala-OMe, Azt - 3-aminoazetidine-3-carboxylic acid | 1604809-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Azt(tAmyl)-Ala-OMe, Azt - 3-aminoazetidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[1-(2-methylbutan-2-yl)-3-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]azetidine-3-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1604809-96-2
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₆
• 分子量: 476.573
• InChiKey: VCDNCBJSFVHRGD-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Br-Azt(tAmyl)-OMe, Azt - 3-aminoazetidine-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 Z-Ala-Azt(tAmyl)-Ala-OMe, Azt - 3-aminoazetidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有N-取代的3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸的模型肽的合成和构象研究

  摘要：

  已经合成了含有 N-取代 3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸的模型肽来研究这些 C-四取代氨基酸的构象特征。目标肽是通过经典的溶液合成方法设计和制备的，利用方便的 N-取代 3-azidoazetidine-3-羧酸作为前体。通过红外光谱和核磁共振光谱研究了溶液中新合成肽的构象偏好。据观察，3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸部分可能是α-转角诱导剂。此外，还检测到一个有趣的主链到侧链氢键，它形成了一个六元假循环。它将氮杂环丁烷环的氮（受体）连接到紧随其后的残基的酰胺 NH（供体）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301741

文献信息

• Synthesis and Conformational Study of Model Peptides Containing<i>N</i>-Substituted 3-Aminoazetidine-3-carboxylic Acids
  作者：Asta Žukauskaitė、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Marta De Zotti、Algirdas Šačkus、Fernando Formaggio、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1002/ejoc.201301741

  日期：2014.4

  N-substituted 3-aminoazetidine-3-carboxylic acids have been synthesized to investigate the conformational features of these C-tetrasubstituted amino acids. The target peptides were designed and prepared by classical synthetic methods in solution, exploiting the convenient N-substituted 3-azidoazetidine-3-carboxylic acids as precursors. The conformational preferences of the newly synthesized peptides

  已经合成了含有 N-取代 3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸的模型肽来研究这些 C-四取代氨基酸的构象特征。目标肽是通过经典的溶液合成方法设计和制备的，利用方便的 N-取代 3-azidoazetidine-3-羧酸作为前体。通过红外光谱和核磁共振光谱研究了溶液中新合成肽的构象偏好。据观察，3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸部分可能是α-转角诱导剂。此外，还检测到一个有趣的主链到侧链氢键，它形成了一个六元假循环。它将氮杂环丁烷环的氮（受体）连接到紧随其后的残基的酰胺 NH（供体）。