oct-5-en-4-one | 762-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oct-5-en-4-one
• 英文别名: Propyl-(buten-(1)-yl)-keton；Oct-5-en-4-on；Methyl-4-hepten-3-one
• CAS: 762-06-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SEVSRVAJBFYTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-5-en-4-one 、 双苯磺酸甲烷 在 奎宁胺 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到R-6-(bis(phenylsulfonyl)methyl)octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与含磺酰基亲核试剂的催化不对称Michael反应：（R）-Muscone和（S）-芹菜酮的手性合成

  摘要：

  值得盐分的胺：手性伯胺盐催化的α，β-不饱和酮与含磺酰基的亲核试剂双（苯磺酰基）甲烷和1-（苯磺酰基）丙-2-酮的高度对映选择性迈克尔加成反应，已开发并具有出色的对映选择性（参见方案）。该方法已成功证明了其在（R）-麝香酮和（S）-芹菜酮的手性合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002418
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylamino)hex-1-en-3-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 oct-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of propyl- and isobutyl-?-alkylvinylketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00469910

文献信息

• Benary, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2543
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——
• Epoxidation of propyl- and isobutyl-?-alkylvinylketones
  作者：I. G. Tishchenko、L. V. Naumova、P. P. Remizov

  DOI：10.1007/bf00469910

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Michael Reactions of α,β‐Unsaturated Ketones with Sulfonyl‐Containing Nucleophiles: Chiral Synthesis of ( <i>R</i> )‐Muscone and ( <i>S</i> )‐Celery Ketone
  作者：Xiaomin Sun、Feng Yu、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.201002418

  日期：2011.1.10

  An amine worth its salt: A highly enantioselective Michael addition reaction of α,β‐unsaturated ketones with the sulfonyl‐containing nucleophiles bis(phenylsulfonyl)methane and 1‐(phenylsulfonyl)propan‐2‐one, catalyzed by a chiral primary amine salt, has been developed and gives excellent enantioselectivities (see scheme). The methodology has successfully demonstrated its synthetic utility in the chiral

  值得盐分的胺：手性伯胺盐催化的α，β-不饱和酮与含磺酰基的亲核试剂双（苯磺酰基）甲烷和1-（苯磺酰基）丙-2-酮的高度对映选择性迈克尔加成反应，已开发并具有出色的对映选择性（参见方案）。该方法已成功证明了其在（R）-麝香酮和（S）-芹菜酮的手性合成中的合成效用。