(4S,5R)-methyl 5-benzoyl-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1239317-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-methyl 5-benzoyl-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-benzoyl-3-phenyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1239317-43-1
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₅S
• 分子量: 573.753
• InChiKey: MBGCWTRUQQEUNQ-IGYGKHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-methyl 5-benzoyl-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节电子和立体效应：含α，β-不饱和亚胺的硫叶立德的高对映选择性[4 + 1]吡咯啉环化

  摘要：

  音调变化：开发了一种新的[4 + 1]环锭异构硫基亚砜1和不饱和亚胺2之间的环。该方法允许高收率和优异的立体控制合成富含对映体的吡咯啉产物3。立体诱导的起源主要是通过对叶立德进行构象分析来合理化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201000755
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonylimino)but-3-enoate 、 2-(13lambda4-Thiapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-ylidene)-1-phenylethanone 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(4S,5R)-methyl 5-benzoyl-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  调节电子和立体效应：含α，β-不饱和亚胺的硫叶立德的高对映选择性[4 + 1]吡咯啉环化

  摘要：

  音调变化：开发了一种新的[4 + 1]环锭异构硫基亚砜1和不饱和亚胺2之间的环。该方法允许高收率和优异的立体控制合成富含对映体的吡咯啉产物3。立体诱导的起源主要是通过对叶立德进行构象分析来合理化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201000755