3-(N,N-di-tert-butyloxycarbonylamino)-1H-(5-tetrazolyl)propane | 273400-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(N,N-di-tert-butyloxycarbonylamino)-1H-(5-tetrazolyl)propane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)propyl]carbamate
• CAS: 273400-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₅N₅O₄
• 分子量: 327.384
• InChiKey: BNQKRLVIFPQQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-di-tert-butyloxycarbonylamino)-1H-(5-tetrazolyl)propane 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1H-tetrazole-5-propanamine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  制备 GABA 四唑类似物的新方法

  摘要：

  摘要 神经递质 GABA 的四唑基生物电子等排体的盐酸盐可以通过三个简单的步骤轻松制备：用 Boc2NH 对 4-溴丁腈进行 Gabriel 型取代，通过叠氮三丁基锡对氰基的作用形成四唑，以及使用气态 HCl。

  DOI：

  10.1080/00397910008087193
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 caesium carbonate 、 三正丁基叠氮化锡 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丁酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(N,N-di-tert-butyloxycarbonylamino)-1H-(5-tetrazolyl)propane
  参考文献：
  名称：

  制备 GABA 四唑类似物的新方法

  摘要：

  摘要 神经递质 GABA 的四唑基生物电子等排体的盐酸盐可以通过三个简单的步骤轻松制备：用 Boc2NH 对 4-溴丁腈进行 Gabriel 型取代，通过叠氮三丁基锡对氰基的作用形成四唑，以及使用气态 HCl。

  DOI：

  10.1080/00397910008087193

文献信息

• New Procedure for the Preparation of the Tetrazole Analogue of GABA
  作者：Yveline Rival、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1080/00397910008087193

  日期：2000.4.1

  Abstract The hydrochloride of the tetrazolyl bioisostere of the neurotransmitter GABA can be easily prepared by means of three simple steps: a Gabriel-type substitution on 4-bromobutyronitrile with Boc2NH, a tetrazole formation by action of azidotributyltin on the cyano group and a deprotection step using gaseous HCl.

  摘要 神经递质 GABA 的四唑基生物电子等排体的盐酸盐可以通过三个简单的步骤轻松制备：用 Boc2NH 对 4-溴丁腈进行 Gabriel 型取代，通过叠氮三丁基锡对氰基的作用形成四唑，以及使用气态 HCl。