N-(3-氨基-3-氧代丙基)氨基甲酸苯甲酯 | 886-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基-3-氧代丙基)氨基甲酸苯甲酯
• 中文别名: Z-Beta-丙氨酰胺
• 英文名称: N^β-benzyloxycarbonyl-β-alaninamide
• 英文别名: Z-β-Ala-NH2；Nα-Cbz-β-alanine；N-benzyloxycarbonyl-β-alanine amide；N-Benzyloxycarbonyl-β-alanin-amid；benzyloxycarbonyl-β-alaninamide；benzyl N-(2-carbamoylethyl)carbamate；benzyl N-(3-amino-3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 886-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00270463
• 分子量: 222.244
• InChiKey: JSVDOBZAAAJMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨基-3-氧代丙基)氨基甲酸苯甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氨基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸酯和相关化合物作为潜在的抗辐射剂。

  摘要：

  对 S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸氢锂 (4a) 的辐射防护活性的重新研究表明，该化合物具有良好的（600 mg/kg 剂量时 70% 的防护）活性. 4, S-[2-(2'-thiocarbamylethylamino)ethyl] 硫代磷酸氢锂 (13a) 和 S-[2-(2'-amidinoethylamino)ethyl] 硫代磷酸 (18b) 的硫酮和亚氨基生物电子等排体显示 100% 保护剂量分别为 300 和 150 mg/kg。酰胺 4a 的 N-甲基 (4b) 和叔丁基 (4c) 类似物、硫代酰胺 13a 的 N-甲基 (13b) 类似物、脒 (18b) 的 N-甲基 (18a) 类似物和环脒S-[2-[[2'-(4,5-二氢咪唑酰基)乙基]氨基]乙基]硫代磷酸氢锂(21)在最高测试剂量下均显示出80%的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm00171a026
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 ammonium hydroxide 、 三正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(3-氨基-3-氧代丙基)氨基甲酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptides Passing through the Blood-Brain Barrier

  摘要：

  血脑屏障（BBB）是一种高度选择性的膜屏障，调控血液中的物质向脑实质内的转运。目前，从脑部疾病化学治疗的角度出发，如何将生物活性肽或肽类药物递送入脑是一个相当重要的课题。首先合成了名为001-C8的H-MeTyr-Arg-MeArg-d-Leu-NH(CH2)8NH2，以阐明肽穿越BBB所需的结构特异性。在此肽中，Nα-甲基氨基酸和d-氨基酸残基适当地分布，以防止被肽酶降解。此外，还制备了一批001-C8类似物，即多种碱性肽，用于研究肽的结构与其BBB通透性之间的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.699

文献信息

• A flow-based transition-metal-catalysed hydrogenolysis strategy to facilitate peptide side-chain deprotection
  作者：Maria Menti-Platten、Janice R. Aldrich-Wright、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1039/d1ob02179f

  日期：——

  an invaluable tool for the construction of site-specially modified peptides. Here, we report a facile 10% Pd/CaCO3-based procedure to selectively mediate Nβ-side-chain Cbz-lysis from extended peptide sequences in the presence of trityl and t-Butyl protecting groups.

  正交脱保护方法是构建位点特殊修饰肽的宝贵工具。在这里，我们报告了一种简便的基于 10% Pd/CaCO 3的程序，可在存在三苯甲基和叔丁基保护基团的情况下选择性地介导延伸肽序列的 Nβ-侧链 Cbz 裂解。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• An Approach Towards More Selective Anticancer Agents
  作者：G. Eisenbrand、S. Lauck-Birkel、W. C. Tang

  DOI：10.1055/s-1996-4368

  日期：1996.10

  A promising approach towards better targeted anticancer drug therapy takes advantage of enhanced expression of proteases associated with human malignancies. Especially plasminogen activator activity has been found to be substantially increased, leading to an enhanced activity of the serine protease plasmin. Bifunctional alkylating agents, such as N-(2-chloroethyl)-N-nitrosoureas, display broad spectrum anticancer activity, but also exhibit considerable systemic toxicity. We describe here the synthesis of new N-nitrosourea-based prodrugs designed to become activated by tumor-associated proteases, to provide for enhanced antitumor activity and reduced systemic toxicity. Tripeptides representing substrates for plasmin were linked by an amide bond to N’-(2-aminoethyl)-N-(2-chloroethyl)-N-nitrosourea and the corresponding N’-methyl derivative. Synthesis and plasmin-triggered decomposition of these new tripeptide conjugates is described. Cancer cells expressing high plasminogen activator activity are highly sensitive to the new prodrugs in the presence of plasminogen, but not in its absence.

  一种有前景的方法是利用与人类恶性肿瘤相关的蛋白酶增强表达来更好地靶向抗癌药物治疗。特别是，已经发现纤溶酶原激活剂的活性显著提高，导致丝氨酸蛋白酶纤溶酶的活性增加。双功能烷基化剂，如N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲，显示出广泛的抗癌活性，但也表现出相当大的全身毒性。我们在这里描述了一种新型N-亚硝基脲类前药的合成，这些前药设计为通过肿瘤相关的蛋白酶激活，以提供增强的抗肿瘤活性和减少的全身毒性。代表纤溶酶底物的三肽通过酰胺键连接到N’-(2-氨基乙基)-N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲及相应的N’-甲基衍生物。我们描述了这些新三肽结合物的合成和纤溶酶触发的分解。表达高纤溶酶原激活剂活性的癌细胞在纤溶酶原存在的情况下对新前药高度敏感，但在缺乏的情况下则不然。
• L-Pyroglutamyl-L-histidyl-L-prolyl-beta-alaninamide and salts
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04066635A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  This disclosure relates to L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-prolyl-beta-alaninamide and acid addition salts thereof as anti-depressant agents.

  本公开涉及L-吡咯谷氨酰-L-组氨酰-L-脯氨酰-β-丙氨酰胺及其酸盐作为抗抑郁剂。
• The reaction of [I,I-bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with -(benzyloxycarbonyl)-1-aminocyclopropane-1-carboxamide
  作者：Masahiro Tamura、John Jacyno、Charles H. Stammer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85230-2

  日期：1986.1

  The treatment of -(benzyloxycarbonyl)-1-aminocyclopropane-1-carboxamide with [I,I-bis(trifluoroacetyl)iodo]benzene caused cleavage of the cyclopropane ring with the formation of a β-alaninamide derivative.

  用[I，I-双（三氟乙酰基）碘]苯处理-（苄氧羰基）-1-氨基环丙烷-1-羧酰胺引起环丙烷环的裂解，并形成β-丙氨酸酰胺衍生物。