2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol | 1474024-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 5-Methyl-1H-indole-1-ethanol；2-(5-methylindol-1-yl)ethanol
• CAS: 1474024-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: LHALOWMPVJOHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)ethyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔基吲哚的氢化和随后的氧化环化获得氮杂环化苯并[c]咔唑

  摘要：

  在此，我们报道了一种简便有效的合成方法，通过一种新型金（I）催化的炔基吲哚分子内加氢芳基化来构建 azepino[1,2- a ]indoles。在该转化过程中可以很好地耐受多种官能团，并且以中等至优异的产率获得了相应的高度官能化的氮杂[1,2- a ]吲哚骨架。随后的产物氧化得到了有趣且有价值的多环咔唑，它们被广泛用作材料科学的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02293
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 2-氯乙醇 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cascade fluorofunctionalisation of 2,3-unsubstituted indoles by means of electrophilic fluorination

  摘要：

  描述了 2,3-未取代吲哚的级联氟官能化，其特点是使用 N-氟苯磺酰亚胺通过亲电氟化形成 C-C、C-F 和 C-O 键。使用与吲哚氮相连的 O-亲核试剂，可以从简单的前体合成多环氟化二氢吲哚衍生物，产率达到 40-63%。

  DOI：

  10.1039/c3cc46564k

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。
• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Cyclization of <i>N</i>-Indole-Tethered Cyclopropenes: Synthesis of Functionalized Hydrogenated Diazabenzo[<i>a</i>]cyclopenta[<i>cd</i>]azulene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Song Yang、Tong-Gang Hao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00864

  日期：2019.5.3

  A Cu(I)-catalyzed [3 + 2] intramolecular cycloaddition reaction of N-indole-tethered cyclopropenes is presented in this paper. This reaction starts from the formation of π-allyl cationic intermediate or its resonance-stabilized metal carbenoid intermediate upon activation of cyclopropene with Cu(I) catalyst and a Friedel–Crafts-type cyclization to give functionalized hydrogenated diazabenzo[a]cyclopenta[cd]azulenes

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。
• Visible-light-induced aerobic dearomative reaction of indole derivatives: access to heterocycle fused or spirocyclo indolones
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc00818f

  日期：——

  A highly efficient catalytic dearomatization of indoles via visible-light photocatalysis is presented. The common indole tethered alcohol at the N1 or C2 position reacts in a cascade fashion, providing facile access to diverse indolone scaffolds.

  通过可见光光催化，呈现了一种高效的吲哚脱芳香催化反应。在N1或C2位置连接的常见吲哚醇以级联反应的方式反应，提供了易于获取的多样化吲哚酮支架。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Annulation of Indolyl 1,3-Diynes: Construction of Azepino-Fused Carbazoles
  作者：Meng-Lian Yao、Xiao-Yuan Wang、Guang-Chao Feng、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01186

  日期：2023.6.30

  A novel palladium(II)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of indolyl 1,3-diynes is described in this contribution. A variety of azepino-fused carbazoles are obtained in moderate to excellent yields. The key to the success of this transformation is the use of a carboxylic acid as an additive. This protocol features broad functional group tolerances, easy handling in air, and 100% atom economy

  本文描述了一种新颖的钯 (II) 催化的吲哚基 1,3-二炔分子内 [2 + 2 + 2] 成环反应。以中等至优异的产率获得多种氮卓稠合咔唑。这种转变成功的关键是使用羧酸作为添加剂。该方案具有广泛的官能团容差、在空气中易于处理以及 100% 原子经济性。此外，放大反应、后期衍生化和光物理性质研究凸显了该方法的潜在综合效用。